(E)-methyl 5-{[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][(1E,3E)-4-methyl-5-oxopenta-1,3-dien-1-yl]amino}-2-methylpent-2-enoate | 1372874-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-{[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][(1E,3E)-4-methyl-5-oxopenta-1,3-dien-1-yl]amino}-2-methylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-[(1E,3E)-4-methyl-5-oxopenta-1,3-dienyl]amino]-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 1372874-59-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: WHYVGGGPHBVSGR-NJOSTGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-{[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][(1E,3E)-4-methyl-5-oxopenta-1,3-dien-1-yl]amino}-2-methylpent-2-enoate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl (E)-2-methyl-5-[2-[2-[(1E,3E)-4-methyl-5-oxopenta-1,3-dienyl]-1H-indol-3-yl]ethylamino]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  根据生物遗传学策略合成 Manadomanzamine A 的吲哚五环核心

  摘要：

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101133
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 (E)-methyl 5-{[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][(1E,3E)-4-methyl-5-oxopenta-1,3-dien-1-yl]amino}-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  根据生物遗传学策略合成 Manadomanzamine A 的吲哚五环核心

  摘要：

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101133

文献信息

• Synthesis of the Indolic Pentacyclic Core of Manadomanzamine A Following Biogenetically Based Strategies
  作者：Lok-Hang Yan、Philippe Nuhant、Isabelle Sinigaglia、Yann Fromentin、Christian Marazano、Bernard Delpech、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201101133

  日期：2012.2

  as a guideline for biomimetic approaches to the pentacyclic indole nucleus of manadomanzamine A. The rich chemistry of reactive C5 units such as glutaconaldehydes or aminopentadienals was exploited towards this end.

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。