5,7,4'-Tris[(methoxy)methoxy]-8-(1''-geranyl)flavanone | 328946-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,4'-Tris[(methoxy)methoxy]-8-(1''-geranyl)flavanone
• 英文别名: 8-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,7-bis(methoxymethoxy)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 328946-47-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₈
• 分子量: 540.654
• InChiKey: NUGCGMDRNFAMMR-LSHDLFTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,4'-Tris[(methoxy)methoxy]-8-(1''-geranyl)flavanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到8-geranylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  异戊烯基黄烷酮的简便合成方法：首先完全合成（+/-）-苯二酮A和（+/-）-巯基黄烷酮A。

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。

  DOI：

  10.1021/np0001124
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-3-geranylacetophenone 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 5,7,4'-Tris[(methoxy)methoxy]-8-(1''-geranyl)flavanone
  参考文献：
  名称：

  异戊烯基黄烷酮的简便合成方法：首先完全合成（+/-）-苯二酮A和（+/-）-巯基黄烷酮A。

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。

  DOI：

  10.1021/np0001124