2-[(1-Amino-4-methylacridin-9-yl)amino]ethanol | 1379648-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-Amino-4-methylacridin-9-yl)amino]ethanol
• CAS: 1379648-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: HUAQUNGGKQRGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2'-hydroxyethylamino)-4-methyl-1-nitroacridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-[(1-Amino-4-methylacridin-9-yl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity of Capridine β as a Consequence of Its Biotransformation into Metabolite Affecting Yeast Topoisomerase II Activity

  摘要：

  近年来，真菌病原体引起的问题越来越受到重视。目前预防真菌感染的方法仍不尽人意。有几种抗真菌化合物在某些情况下非常有效，但它们在使用上也有局限性：肾毒性和其他不良反应。此外，频繁使用现有的抗真菌药物会产生耐药性。因此，迫切需要开发一种作用机制不同的新型抗真菌药物，阻断真菌 DNA 拓扑异构酶的活性似乎是一个很有前景的想法。根据之前关于 m-AMSA 对真菌拓扑异构酶 II 有温和抑制作用的研究，我们决定研究 Capridine β（也是吖啶衍生物）的抗真菌活性及其对酵母拓扑异构酶 II（yTOPOII）的抑制潜力。结果表明，茵陈吖啶 β 的抗真菌活性取决于所分析的菌株种类（MICs 范围为 0.5-64 μg mL-1），并与其在细胞中的生物转化有关。研究人员对真菌白色念珠菌形成的代谢物进行了调查，确定其为 Capridine β 还原产物（IE1）。由于无法进入细胞，IE1 对真菌细胞没有活性。虽然没有观察到抗真菌活性，但与 Capridine β 相反，生物转化代谢物完全抑制了 yTOPOII 介导的松弛，其浓度低于 m-AMSA 的检测浓度。与之密切相关的 Capridine β 只略微降低了 yTOPOII 的催化活性。

  DOI：

  10.3390/pathogens10020189