desulfoglucobrassicin | 43110-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: desulfoglucobrassicin
• 英文别名: Desulfoglucobrassicin；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] N-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethanimidothioate
• CAS: 43110-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 368.411
• InChiKey: CWNIQCOMWQROPA-JZYAIQKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PAPS 、 desulfoglucobrassicin 生成 Adenosine 3',5'-bismonophosphate(4-) 、 glucobrassicin 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  芸苔属物种中催化芥子油苷生物合成的糖基化和硫酸化步骤的酶的放射测定。

  摘要：

  设计了一种测定尿苷二磷酸葡萄糖（UDPglucose）：硫代氢氧肟酸葡萄糖基转移酶和3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸盐：脱硫葡萄糖苷磺酸磺基转移酶的新方法。该测定系统基于通过差异吸附到DEAE离子交换盘上分别从阴离子[14C] UDP葡萄糖和阴离子[14C]苄基葡萄糖苷中分离出非离子[14C]去磺基苄基芥子油酸酯。该程序消除了复杂的色谱技术。该方法用于测量几种芸苔属植物中的两种酶。另外，在从甘蓝型油菜（cv Westar）的幼苗的部分纯化期间监测磺基转移酶活性。

  DOI：

  10.1016/0003-2697(89)90369-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-((indol-3-yl)methyl)thiohydroxymate 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 desulfoglucobrassicin
  参考文献：
  名称：

  Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A

  摘要：

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob27076e

文献信息

• Biosynthetic engineering of glucosinolates
  申请人：Geu Flores Fernando

  公开号：US09096863B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The invention provides methods and materials, such as newly characterized genes, and novel processes, for converting a host from a phenotype whereby the host is unable to carry out glucosinolate (GSL) biosynthesis or chain elongation from an amino acid GSL-precursor to a phenotype whereby the host carries out said biosynthesis or elongation.

  这项发明提供了一种将宿主从无法进行糖苷硫酸盐（GSL）生物合成或从氨基酸GSL前体进行链延长的表型转变为能够进行该生物合成或延长的表型的方法和材料，例如新鉴定的基因和新颖的过程。
• Arabidopsis glucosyltransferase UGT74B1 functions in glucosinolate biosynthesis and auxin homeostasis
  作者：C. Douglas Grubb、Brandon J. Zipp、Jutta Ludwig‐Müller、Makoto N. Masuno、Tadeusz F. Molinski、Steffen Abel

  DOI：10.1111/j.1365-313x.2004.02261.x

  日期：2004.12

  Glucosinolates are a class of secondary metabolites with important roles in plant defense and human nutrition. Here, we characterize a putative UDP‐glucose:thiohydroximate S‐glucosyltransferase, UGT74B1, to determine its role in the Arabidopsis glucosinolate pathway. Biochemical analyses demonstrate that recombinant UGT74B1 specifically glucosylates the thiohydroximate functional group. Low K_m values for phenylacetothiohydroximic acid (approximately 6 μm) and UDP‐glucose (approximately 50 μm) strongly suggest that thiohydroximates are in vivo substrates of UGT74B1. Insertional loss‐of‐function ugt74b1 mutants exhibit significantly decreased, but not abolished, glucosinolate accumulation. In addition, ugt74b1 mutants display phenotypes reminiscent of auxin overproduction, such as epinastic cotyledons, elongated hypocotyls in light‐grown plants, excess adventitious rooting and incomplete leaf vascularization. Indeed, during early plant development, mutant ugt74b1 seedlings accumulate nearly threefold more indole‐3‐acetic acid than the wild type. Other phenotypes, however, such as chlorosis along the leaf veins, are likely caused by thiohydroximate toxicity. Analysis of UGT74B1 promoter activity during plant development reveals expression patterns consistent with glucosinolate metabolism and induction by auxin treatment. The results are discussed in the context of known mutations in glucosinolate pathway genes and their effects on auxin homeostasis. Taken together, our work provides complementary in vitro and in vivo evidence for a primary role of UGT74B1 in glucosinolate biosynthesis.

  摘要葡萄糖苷酸盐是一类在植物防御和人类营养中具有重要作用的次级代谢产物。在这里，我们描述了一种推定的 UDP-葡萄糖：硫代羟基 S-葡萄糖基转移酶 UGT74B1 的特性，以确定其在拟南芥葡萄糖苷酸途径中的作用。生化分析表明，重组的 UGT74B1 能特异性地对硫代羟基功能基团进行葡萄糖基化。苯乙酰硫代羟肟酸（约 6 μm）和 UDP-葡萄糖（约 50 μm）的 Km 值较低，这有力地表明硫代羟肟酸是 UGT74B1 的体内底物。 插入功能缺失的 ugt74b1 突变体显示出葡萄糖苷酸积累的显著下降，但并未消失。此外，ugt74b1 突变体还表现出类似于辅助素过量产生的表型，如附生子叶、光照生长植株下胚轴变长、不定根过多以及叶片维管束化不完全。事实上，在植物早期发育过程中，突变体 ugt74b1 幼苗积累的吲哚-3-乙酸几乎是野生型的三倍。然而，其他表型，如叶脉萎黄，很可能是由硫代羟肟酸毒性引起的。对植物发育过程中 UGT74B1 启动子活性的分析表明，其表达模式与葡萄糖苷酸代谢和辅助素处理的诱导相一致。我们结合葡萄糖苷酸通路基因的已知突变及其对植物生长素平衡的影响对这些结果进行了讨论。总之，我们的工作为 UGT74B1 在葡萄糖苷酸生物合成中的主要作用提供了互补的体内外证据。
• Purification and Properties of UDP-Glucose: Thiohydroximate Glucosyltransferase from Brassica napus L. Seedlings
  作者：D.W. Reed、L. Davin、J.C. Jain、V. Deluca、L. Nelson、E.W. Underhill

  DOI：10.1006/abbi.1993.1456

  日期：1993.9

  ose:thiohydroximate glucosyltransferase (EC 2.4.1.-) has been purified 3700-fold from Brassica napus L. seedlings. The enzyme catalyzes the formation of desulfoglucosinolates by transfer of glucose from UDP-glucose to thiohydroximates and is believed to be the second to last step involved in glucosinolate biosynthesis. The enzyme was purified to near homogeneity, exhibiting a single band by non-denaturing

  从甘蓝型油菜幼苗中纯化出尿苷二磷酸葡萄糖：硫代氢氧酸酯葡萄糖基转移酶（EC 2.4.1.-）3700倍。该酶通过将葡萄糖从UDP-葡萄糖转移到硫代羟肟酸酯来催化去磺基硫代葡萄糖苷的形成，并且被认为是硫代葡萄糖苷生物合成中的倒数第二步。该酶被纯化至接近均一，通过非变性聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）和十二烷基硫酸钠-PAGE（M（r）46,000）展示出一条条带，但是当用IEF拆分时，在pH 4.6和4.3之间显示出多种同工型。该酶在高达30摄氏度的温度下稳定至少1小时，在pH 6.0时显示最大活性，并且对阳离子没有绝对要求。UDP-葡萄糖和苯乙硫基羟肟酸酯的Km值经计算为0.46和0.05 mM，分别。该酶对硫代羟肟酸官能团具有高度的特异性，但对相关的侧链基团的特异性却很小。在所测试的十字花科的所有其他成员中都检测到了类似的酶活性，并且被认为是在这些和其他芥子油苷生产植物中存在的常见硫代氢氧酸盐葡糖基化酶。
• A radioassay of enzymes catalyzing the glucosylation and sulfation steps of glucosinolate biosynthesis in Brassica species
  作者：J.C. Jain、D.W. Reed、J.W.D. GrootWassink、E.W. Underhill

  DOI：10.1016/0003-2697(89)90369-2

  日期：1989.4

  A new method for assaying the enzymes uridine diphosphoglucose (UDPglucose):thiohydroximate glucosyltransferase and 3'-phosphoadenosine-5'-phosphosulfate:desulfoglucosinolate sulfotransferase has been designed. The assay system is based on the separation of nonionic [14C]desulfobenzylglucosinolate from anionic [14C]UDPglucose and anionic [14C]benzylglucosinolate, respectively, by differential adsorption

  设计了一种测定尿苷二磷酸葡萄糖（UDPglucose）：硫代氢氧肟酸葡萄糖基转移酶和3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸盐：脱硫葡萄糖苷磺酸磺基转移酶的新方法。该测定系统基于通过差异吸附到DEAE离子交换盘上分别从阴离子[14C] UDP葡萄糖和阴离子[14C]苄基葡萄糖苷中分离出非离子[14C]去磺基苄基芥子油酸酯。该程序消除了复杂的色谱技术。该方法用于测量几种芸苔属植物中的两种酶。另外，在从甘蓝型油菜（cv Westar）的幼苗的部分纯化期间监测磺基转移酶活性。
• Viaud, Marie-Claude; Rollin, Patrick; Latxague, Laurent, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1669 - 1681
  作者：Viaud, Marie-Claude、Rollin, Patrick、Latxague, Laurent、Gardrat, Christian

  DOI：——

  日期：——