2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-((indol-3-yl)methyl)thiohydroxymate | 143291-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-((indol-3-yl)methyl)thiohydroxymate
• 英文别名: glucobrassicin thiohydroximate
• CAS: 143291-34-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₁₀S
• 分子量: 536.56
• InChiKey: UVDCTIUUHVXDRC-ZXGKGEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  162.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-((indol-3-yl)methyl)thiohydroxymate 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 desulfoglucobrassicin
  参考文献：
  名称：

  Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A

  摘要：

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob27076e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙基)吲哚 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-((indol-3-yl)methyl)thiohydroxymate
  参考文献：
  名称：

  Viaud, Marie-Claude; Rollin, Patrick; Latxague, Laurent, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1669 - 1681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of indole glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Craige Trenerry、Simone Rochfort、Jenny Wadeson、Carolina Leyton、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.003

  日期：2014.1

  The nitronate and nitrovinyl methods to synthesize indole glucosinolates (GLs) have been investigated. The results were applied to generally the most prevalent natural indole glucosinolates to synthesize 4-methoxyglucobrassicin (MGB) and neo-glucobrassicin (NGB) in moderate overall yield for the first time. The anti-inflammatory activity of the synthetic indole GLs was determined by inhibition of TNF-alpha secretion in LPS-stimulated THP-1 cells. The data showed that glucobrassicin (GB) exhibited higher activity than other synthetic indolyl GLs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.