(2E,3E)-2-ethylidene-4-(phenyldimethylsilyl)pent-3-enoic acid methyl ester | 871579-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,3E)-2-ethylidene-4-(phenyldimethylsilyl)pent-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2E)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-ethylidenepent-3-enoate
• CAS: 871579-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: HYCBOFIMXBBAHF-XVLZVBEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-2-ethylidene-4-(phenyldimethylsilyl)pent-3-enoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯胂 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.03h， 生成 lucilactaene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.

  DOI：

  10.1021/ja056217g
• 作为产物：
  描述：

  (2E,3E)-2-ethylidene-4-(phenyldimethylsilyl)pent-3-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2E,3E)-2-ethylidene-4-(phenyldimethylsilyl)pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.

  DOI：

  10.1021/ja056217g

文献信息

• Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells
  作者：Robert S. Coleman、Matthew C. Walczak、Erica L. Campbell

  DOI：10.1021/ja056217g

  日期：2005.11.23

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.