(R)-2'-amino-4,6'-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-spiro[furan-2,8'-2,6-dioxa-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane]-5,7'-dione | 945531-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (R)-2'-amino-4,6'-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-spiro[furan-2,8'-2,6-dioxa-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane]-5,7'-dione
• CAS: 945531-38-4
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₈
• 分子量: 517.535
• InChiKey: BQFOOYYVCKGESC-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-amino-4,6'-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-spiro[furan-2,8'-2,6-dioxa-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane]-5,7'-dione 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到(R)-retipolide E trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(R)-2-(4-fluoro-3-nitrobenzyl)-4-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-2'-amino-4,6'-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5H-spiro[furan-2,8'-2,6-dioxa-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane]-5,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022