(S)-(-)-2,2,2-trichloro-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethanol | 85364-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2,2,2-trichloro-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethanol
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trichloro-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 85364-01-8；85364-02-9
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 249.522
• InChiKey: ALHXAMFLMOLBEY-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2,2-trichloro-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethanol 在 硝酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of carbohydrates using electroreduction as key reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85717-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 sodium trichloroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2,2,2-trichloro-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethanol 、 (R)-(-)-2,2,2-trichloro-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从伯醇一锅法合成三氯甲基甲醇

  摘要：

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。

  DOI：

  10.1021/jo300725v

文献信息

• Chiral 3-(hydroxymethyl)oxiranecarboxylic acids via the Jocic reaction
  作者：James E Oliver、Walter F Schmidt

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00156-6

  日期：1998.5

  (R,R)-2,2-Dimethyl-α-(trichloromethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 5 and its (R,S)-isomer 6 were converted into the TBDMS ethers of (2S,3R)-methyl 3-(hydroxymethyl)oxiranecarboxylate 12 and its (2R,3R)-isomer 14, respectively, with 100% stereoselectivity. threo-Glycols afforded cis-epoxides, while erythro-glycols provided the trans-isomers.

  将（R，R）-2,2-二甲基-α-（三氯甲基）-1,3-二氧戊环-4-甲醇5及其（R，S）-异构体6转化为（2 S，3 R）-3-（羟甲基）环氧乙烷甲酸甲酯12及其（2 R，3 R）-异构体14，具有100％的立体选择性。苏-Glycols给予顺环氧化物，而赤-glycols提供的反式异构体。