8-(cyclopropylethynyl)-7-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl acetate | 1323770-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(cyclopropylethynyl)-7-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl acetate
• CAS: 1323770-06-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: APXSBSBXZJAYOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(cyclopropylethynyl)-7-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-1-(1-(cyclopropanecarbonyl)-3a,4,6,7-tetrahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔基酯的1,3-乙酰氧基迁移/ 5-exo-dig环化/ 1,5-酰基迁移

  摘要：

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201101179
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 草酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-(cyclopropylethynyl)-7-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔基酯的1,3-乙酰氧基迁移/ 5-exo-dig环化/ 1,5-酰基迁移

  摘要：

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201101179