1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 56186-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-indol-3-yl-ethyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 56186-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: QGJIGLCYFAKSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并(2,3-a)喹嗪
  参考文献：
  名称：

  通过 α,β-不饱和羰基异构化的钯催化 α-氨基 C-H 官能化

  摘要：

  通过 α,β-不饱和羰基（包括酯、酮和酰胺）的异构化，钯催化的区域选择性 α-氨基 C-H 官能化已经建立，可轻松获得各种三环 1,2,3,4-四氢- b -咔啉、氮杂吲哚、2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚、4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶，1,2,3,4-四氢吡嗪-[1,2- a]吲哚、吡喃稠合吲哚和四氢异喹啉，产率良好至极好。这种转化表现出高区域选择性、优异的官能团耐受性和可扩展性。此外，该方法还被用作全合成去溴二溴环胺 A、B 和 C 的关键步骤。初步机理研究表明，钯催化剂不仅形成 [Pd-H] 以促进 α,β-不饱和的异构化羰基，但也起到路易斯酸的作用，用于最终的质子化/环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04164
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 5,6-dihydro-pyran-2-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one 、 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通用铱催化还原二烯胺合成允许通过难以捉摸的脱氢可可丁五步合成长春质

  摘要：

  开发了一种用于功能化异奎宁环的立体和区域选择性合成的新还原策略。以化学选择性铱(I)催化的β,γ-不饱和δ-内酰胺还原活化为中心，高效生产的反应性二烯胺中间体很容易与各种亲二烯体发生[4 + 2]环加成反应，从而形成桥联双环胺产品。这种新的合成方法扩展到脂肪族起始原料，从而有效形成环己烯胺产品，并很容易作为迄今为止最短（五步）长春花生物碱长春质全合成的关键步骤，通过其难以捉摸的生物合成前体进行、脱氢可可定。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04980