4-chloro-3-nitro-β-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester | 110473-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-nitro-β-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(3-nitro-4-chloro)phenyl]-3-oxopropionate；Ethyl 3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 110473-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• 分子量: 271.657
• InChiKey: MKHNWKZPVONWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-nitro-β-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-amino-4-chloro-β-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-和3-[（取代苯基）烷基]喹核苷的合成及其心脏电生理活性。结构活动关系。

  摘要：

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00395a014
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-硝基-4-氯苯甲酰氯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-chloro-3-nitro-β-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-和3-[（取代苯基）烷基]喹核苷的合成及其心脏电生理活性。结构活动关系。

  摘要：

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00395a014

文献信息

• OXYGEN OR SULFUR CONTAINING 5-MEMBERED HETEROAROMATICS AS FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0946528B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• MORGAN, THOMAS K. , JR.;LIS, RANDALL;MARISCA, ANTHONY J.;ARGENTIERI, THOM+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2259-2262
  作者：MORGAN, THOMAS K. , JR.、LIS, RANDALL、MARISCA, ANTHONY J.、ARGENTIERI, THOM+

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen or sulfur containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040073029A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes oxygen and sulfur containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein J is O or S and D may be C(═NH)NH 2 , which are useful as inhibitors of factor Xa.
• US6187797B1
  申请人：——

  公开号：US6187797B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• US6569874B1
  申请人：——

  公开号：US6569874B1

  公开（公告）日：2003-05-27