(2S,4R,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1394247-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6R)-6-[(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-2-methoxy-2-[(E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl]oxan-4-ol
• CAS: 1394247-78-9
• 化学式: C₂₂H₃₁IO₃
• 分子量: 470.391
• InChiKey: VVQFBRZUFIXQHL-QRUHQVEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.41h， 生成 2-((1R,4E,7E,10E,13R,15S)-15-methoxy-11-methyl-15-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,7,10-trien-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ripostatin A

  摘要：

  The first total synthesis of the bacterial RNA-polymerase inhibitor ripostatin A (1) was achieved. The route utilizes a cyclic methyl acetal intermediate and a sequence of a double Stifle cross-coupling reaction followed by a ring-closing metathesis for the construction of the macrolactone ring. Additionally, an unprecedented formation of the 4-methoxy substituted tetrahydropyrans was observed during the acid catalyzed acetalization of the beta,delta-dihydroxyketone.

  DOI：

  10.1021/ol302219x
• 作为产物：
  描述：

  、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以184 mg的产率得到(2S,4R,6R)-6-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2-methoxy-2-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ripostatin A

  摘要：

  The first total synthesis of the bacterial RNA-polymerase inhibitor ripostatin A (1) was achieved. The route utilizes a cyclic methyl acetal intermediate and a sequence of a double Stifle cross-coupling reaction followed by a ring-closing metathesis for the construction of the macrolactone ring. Additionally, an unprecedented formation of the 4-methoxy substituted tetrahydropyrans was observed during the acid catalyzed acetalization of the beta,delta-dihydroxyketone.

  DOI：

  10.1021/ol302219x

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Analogues of Ripostatins
  作者：Wufeng Tang、Shuang Liu、David Degen、Richard H. Ebright、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1002/chem.201403176

  日期：2014.9.15

  Ripostatins are polyene macrolactones isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum. They exhibit antibiotic activity by inhibiting bacterial RNA polymerase (RNAP) through a binding site and mechanism that are different from those of current antibacterial drugs. Thus, the ripostatins serve as starting points for the development of new anti‐infective agents with a novel mode of action. In this

  Ripostatins 是从粘杆菌 Sorangium cellulosum 中分离出来的多烯大环内酯. 它们通过与当前抗菌药物不同的结合位点和机制抑制细菌 RNA 聚合酶 (RNAP)，从而表现出抗生素活性。因此，ripostatins 作为开发具有新作用模式的新型抗感染剂的起点。在这项工作中，产生了几种 ripostatins 的衍生物。15-Desoxyripostatin A 是通过使用一锅碳铝化/交叉偶联合成的。5,6-Dihydroripostatin A 是通过利用分子内 Suzuki 交叉偶联大内酯化方法构建的。14,14'-Difluororipostatin A 和差向异构 14,14'-difluororipostatin B 是通过使用 Reformatsky 型羟醛加成卤代酮、Stille 交叉偶联和闭环复分解合成的。介绍了 RNAP 抑制和抗菌活性。