Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-acetylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 133957-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-acetylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 133957-09-2
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₁₀Si
• 分子量: 643.807
• InChiKey: JQZVXQRXIJMUQA-SFMUBELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-acetylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-acetamido-6,8-dideoxy-2,3,4,7-tetra-O-acetyl-β-D-erythro-L-galactooctapyranoside
  参考文献：
  名称：

  The cyclocondensation reaction of 1-benzoyloxy-2-tert-butyl-dimethylsilyloxy-4-methoxy-1,3-butadiene with N,O-protected D-threoninals and D-allo-threoninals

  摘要：

  The zinc bromide-catalyzed reaction of 1-benzoyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-1,3-butadiene (3) with N-carbobenzoxy-O-protected-D-allo- (4) and -D-threoninal (9) was studied. Pyrones 7a and 12a were transformed into diastereoisomers of lincosamine (16 and 19).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80942-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-acetylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The cyclocondensation reaction of 1-benzoyloxy-2-tert-butyl-dimethylsilyloxy-4-methoxy-1,3-butadiene with N,O-protected D-threoninals and D-allo-threoninals

  摘要：

  The zinc bromide-catalyzed reaction of 1-benzoyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-1,3-butadiene (3) with N-carbobenzoxy-O-protected-D-allo- (4) and -D-threoninal (9) was studied. Pyrones 7a and 12a were transformed into diastereoisomers of lincosamine (16 and 19).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80942-x