(±)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester | 1341195-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1341195-60-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: NUWWQAFGGXZMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester 在 甲醇 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S*,5R*)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dihydroxyhexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of chiral 2-isoxazoline for the synthesis of syn-1,3-diol analogs

  摘要：

  TIPS硝酸酯的不对称环加成反应在“Cu(II)-双噁唑啉”催化下，产率为95%得到2-异噁唑醇产物，经过14步转化成（3S,5R）-6-羟基-3,5-O-异丙基-3,5-二羟基己酸叔丁酯，中间通过β-羟基酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.179
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-oxobutanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 氢气 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (±)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru催化γ-杂原子取代的β-酮基酯的不对称加氢

  摘要：

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo201822k