1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)methioninate | 873442-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)methioninate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 873442-06-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: SWMXTDPUOVPNDR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-129 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)methioninate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-((S)-2-(L-methionyl)amino-4-pentenoyl)aminohexanoyl]amino-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌衍生物的合成及其抗幽门螺杆菌活性 二肽部分中氨基酸残基的组合及其对抗幽门螺杆菌活性的影响。

  摘要：

  新型天然抗菌素pyloricidin A，B和C，由常见的（2S，3R，4R，5S）-5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酰基-β-D-苯丙氨酸部分和末端肽部分组成（pyloricidin A：L-缬氨酸-L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin B：L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin C：L-亮氨酸），具有有效且高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。为了开发更有效的化合物并研究与肽的组合有关的肽部分的结构活性关系，制备了具有各种二肽部分的一系列衍生物，并评估了它们的抗-H。幽门螺杆菌活动。发现该部分中两个氨基酸的结合对活性有显着影响。具有Nva-Abu的化合物显示出优异的抗H值。幽门螺杆菌活性，MIC值为0。相对于幽门螺杆菌TN2为013微克/毫升。此外，发现该化合物在重复口服（10 mg / kg，中标7天）后，可从感染的蒙古沙鼠中清除60％的幽门螺杆菌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.499
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Boc-L-蛋氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以91%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)methioninate
  参考文献：
  名称：

  胺和羧酸的正式交叉偶联形成 sp3-sp3 碳-碳键

  摘要：

  胺-羧酸 C-C 偶联将是对碳-碳键形成反应合成工具箱的宝贵补充。使用小型化的高通量实验，我们开发了第一个胺-酸交叉偶联以基于构建单元的预活化和镍催化形成 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202112454

文献信息

• Thiophenol-Catalyzed Visible-Light Photoredox Decarboxylative Couplings of <i>N</i>-(Acetoxy)phthalimides
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03300

  日期：2016.12.16

  We have developed visible-light photoredox decarboxylative couplings of N-(acetoxy)phthalimides without an added photocatalyst in which simple and commercially available thiophenols are used as the effective organocatalysts, and 4-(trifluoromethyl)thiophenol shows optimal catalytic activity. Three representative decarboxylative examples were chosen including one amination and two C–C bond couplings

  我们已经开发了在不添加光催化剂的情况下N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的可见光光氧化还原脱羧偶合，其中简单的和可商购的苯酚被用作有效的有机催化剂，而4-（三氟甲基）苯硫酚显示出最佳的催化活性。选择了三个代表性的脱羧实例，包括一个氨基化和两个C–C键偶联，以确认可见光氧化还原反应的功效，结果表明它们在室温下表现良好。有趣的发现应该为有机分子的可见光光氧化还原转化提供一种新颖且环保的策略。
• Facile Conversion of α‐Amino Acids into α‐Amino Phosphonates by Decarboxylative Phosphorylation using Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202207063

  日期：2022.9.12

  The facile conversion of α-amino acids to the respective α-amino phosphonates via their redox active esters using organophotoredox catalysis is reported. A novel photocatalytic phosphorylation combines radical–polar crossover with Arbuzov-type reactivity, providing an operationally simple, high yielding and general synthetic approach for the generation of α-amino phosphonates.

  据报道，使用有机光氧化还原催化，α-氨基酸通过其氧化还原活性酯轻松转化为相应的 α-氨基膦酸酯。一种新型光催化磷酸化结合了自由基-极性交叉与Arbuzov型反应性，为α-氨基膦酸盐的生成提供了一种操作简单、高产率和通用的合成方法。
• Catalyst-free decarboxylative cross-coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters with <i>tert</i>-butyl 2-(trifluoromethyl)acrylate and its application
  作者：Rui Li、Susu Yin、Lang Xie、Xuefei Li、Jia Jia、Liang Zhao、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/d3ob02103c

  日期：——

  method toward the facile synthesis of CF3-containing amino acids through visible light promoted decarboxylative cross-coupling of a redox-active ester with tert-butyl 2-(trifluoromethyl)acrylate. The reaction was driven by the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes that were formed by the non-covalent interaction between a Hantzsch ester and a redox-active ester. The advantages

  在这里，我们展示了一种通过可见光促进氧化还原活性酯与2-(三氟甲基)丙烯酸叔丁酯的脱羧交叉偶联来轻松合成含CF 3氨基酸的实用方法。该反应是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学活性驱动的，该复合物是由 Hantzsch 酯和氧化还原活性酯之间的非共价相互作用形成的。该方案的优点是合成简单、丰富的官能团耐受性和经济有效的反应系统。
• Electrochemical C–H Alkylation of Azauracils Using N-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Rupashri Dash、Satya Prakash Panda、Kuldeep Singh Bhati、Siddharth Sharma、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02662

  日期：2024.8.30

  We present an electrochemical alkylation of azauracils using N-(acyloxy)phthalimides (NHPI esters) as readily available alkyl radical progenitors under metal- and additive-free conditions. Several azauracils are shown to undergo alkylation with an array of NHPI esters (1°, 2°, 3°, and sterically congested), providing the desired products in good to excellent yields. This operationally simple method

  我们提出了在无金属和添加剂的条件下使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI 酯) 作为容易获得的烷基自由基前体的氮尿嘧啶的电化学烷基化。研究表明，几种氮尿嘧啶可与一系列 NHPI 酯（1°、2°、3° 和空间拥挤）进行烷基化，以良好至优异的产率提供所需的产品。这种操作简单的方法稳健、可扩展，并且适用于批量和流程设置。