2-[(3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-(6E)-ylidene]-ethanol | 367923-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-(6E)-ylidene]-ethanol
• 英文别名: (2E)-2-[(1R,2R,6R,8R)-1,4,4-trimethyl-3,5,7,13-tetraoxatricyclo[6.5.0.02,6]tridecan-11-ylidene]ethanol
• CAS: 367923-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: JPBRXAFHALINJB-HUBACOGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-(6E)-ylidene]-ethanol 在 sodium periodate 、 Amberlite IRA 120 (H+) 、 lutidine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(E)-3-[(2S,3R,6E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2-methyloxepan-2-yl]prop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2′-analogs of zoapatanol from d-glucose

  摘要：

  The protected 3-C-methyl-alpha -D-allofuranose derivative 6, readily accessible from D-glucose, could be transformed into a diene scaffold which underwent ring-closing metathesis (RCM) to give the functionalized oxepines 10a,b. Further elaboration of 10a,b provided the 2'-zoapatanol analogs 3-5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00932-7
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-[(3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-(6E)-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2′-analogs of zoapatanol from d-glucose

  摘要：

  The protected 3-C-methyl-alpha -D-allofuranose derivative 6, readily accessible from D-glucose, could be transformed into a diene scaffold which underwent ring-closing metathesis (RCM) to give the functionalized oxepines 10a,b. Further elaboration of 10a,b provided the 2'-zoapatanol analogs 3-5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00932-7