(2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-3-ol | 938456-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 938456-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: HLHLURVEEWCETC-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 70.91h， 生成 1-((2S,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-6-methyl-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26