cyclopentyl(2-(methylamino)phenyl)methanone | 1610460-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentyl(2-(methylamino)phenyl)methanone
• CAS: 1610460-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: NPTJCYHTURFYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl(2-(methylamino)phenyl)methanone 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以45%的产率得到1-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯乙酮的铜催化分子内氧化 C(sp3)-H 酰胺化：高效合成二氢吲哚-2,3-二酮

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400012
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)-环戊基甲酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到cyclopentyl(2-(methylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的2-烷基氨基苯基prop-1-yn-3-ols的水胺化/ Semipinacol重排：由炔烃和1-（2-氨基苯基）酮合成2-Oxindoles

  摘要：

  Abstract2‐Alkylaminophenylprop‐1‐yn‐3‐ols, prepared from the lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated 1,2‐addition of alkynes to 1‐(2‐aminophenyl) ketones, can be converted to 3,3‐disubstituted 2‐oxindoles by using silica gel in n‐hexane/ethyl acetate (20:1 v/v) as the reaction medium. The utility of the approach as a potential scale‐up strategy for the synthesis of 2‐oxindoles was exemplified by the large‐scale synthesis of one adduct in excellent yield. The synthetic applicability of this chemistry was also demonstrated by the recycling of the silica gel up to 8 times with no apparent loss of activity being observed for the same example.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300911