(1R,3S,7R,8R,9S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-9-methyl-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-ene-10-one | 121353-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,3S,7R,8R,9S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-9-methyl-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-ene-10-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,8S,10S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-10-methyl-5,7-dioxatricyclo<6.2.1.0^2,6>undec-3-en-9-one；(1R,2R,6S,8S,10S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-3-en-9-one
• CAS: 121353-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄Si
• 分子量: 310.466
• InChiKey: ZZMJHWDUVCBPRV-PDTFXZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>-1-hydroxy-2-propenyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tetraethylammonium triacetoxyborohydride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.09h， 生成 (1R,3S,7R,8R,9S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-9-methyl-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-ene-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 8): Synthesis of hydroxydihydrofuran acetal fragments for biological evaluation and azadirachtin total synthesis studies.
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Dinos Santafianos、Richard N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82332-2

  日期：1991.8

  hydroxydihydrofuran acetal fragments (2) (3) and (45) common to the potent insect antifeedant and growth disruption agent azadirachtin (1). These units, along with other analogues, were prepared for biological evaluation as antifeedants. Furthermore, several potential coupling fragments (51), (52), (54), (55), (62), (63) and (56) for azadirachtin synthesis were also prepared from common precursors. Methods

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。
• NISHIKIMI, YUJI;IIMORI, TAKAMASA;SODEOKA, MIKIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3354-3359
  作者：NISHIKIMI, YUJI、IIMORI, TAKAMASA、SODEOKA, MIKIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——