(E)-6-(4-methoxystyryl)quinoline-2-carbaldehyde | 1311171-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(4-methoxystyryl)quinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: (E)-6-(4-methoxystyryl)quinoline-2-carboxaldehyde；6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 1311171-11-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: GSXIYGJAESEMPY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 (E)-6-(4-methoxystyryl)quinoline-2-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-6-(4-methoxystyryl)-2-(2-(pyridin-2-yl)hydrazono)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新型的Zn 2+络合物作为比率式双光子荧光探针，用于生物Cd 2+检测

  摘要：

  合成了一种新型的Zn 2+络合物作为Cd 2+检测的比例双光子荧光探针（HQZn）。添加Cd 2+后，探针的荧光发射光谱显示出大的红移（75 nm）和明显的荧光强度增强。HQZn对Cd 2+的选择性比其他金属离子高，并且可以消除Cd 2+检测过程中Zn 2+的干扰。Maldi-TOF MS光谱表明，HQZn对Cd 2+的响应是由中心金属位移引起的。细胞毒性和生物成像研究表明，HQZn具有细胞渗透性，可用于检测在双光子激发下具有低细胞毒性的细胞内Cd 2+。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.09.013
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-6-(4-methoxystyryl)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted quinoline-based ratiometric two-photon fluorescent probes for biological Zn2+ detection

  摘要：

  由 6-取代喹啉开发出新型比率双光子荧光探针，用于生物 Zn2+ 检测。它们在 Zn2+ 结合时表现出大的红移和良好的比率响应。它们还表现出高离子选择性和近 720 nm 处的大双光子吸收截面。由于新探针具有细胞渗透性，因此可用于检测双光子激发下的细胞内锌通量。

  DOI：

  10.1039/c2cc30471f

文献信息

• A novel quinoline-based two-photon fluorescent probe for detecting Cd2+in vitro and in vivo
  作者：Yiming Li、Hanbao Chong、Xiangming Meng、Shuxin Wang、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1039/c2dt30192j

  日期：——

  A new two-photon fluorescent Cd2+ probe APQ is developed by introducing a N1,N1-dimethyl-N2-(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine binding group and a 4-methoxyphenylvinyl conjugation-enhancing group to the 2- and 6-positions of quinoline. This probe shows a large red shift and good emission enhancement under Cd2+ binding. It also exhibits a high ion selectivity for Cd2+ (especially over Zn2+) and

  通过引入N 1，N 1-二甲基-N 2-（吡啶-2-基甲基）乙烷-1，2-二胺结合基团和4-甲氧基苯基乙烯基共轭基团，开发了一种新型的双光子荧光Cd 2+探针APQ。增强基团的2位和6位喹啉。该探针在Cd 2+结合下显示出大的红移和良好的发射增强。它还对Cd 2+（特别是在Zn 2+上）具有很高的离子选择性，并在710 nm处具有较大的双光子吸收截面。双光子显微镜成像研究表明，该新探针无毒且可渗透细胞，可用于检测双光子激发下的细胞内Cd 2+。
• Selective Fluorimetric Detection of Primary Alkylamines by a Calix[6]arene Funnel Complex
  作者：Charlotte Rémy、Hélène Guyon、Jean-Noël Rebilly、Isabelle Leray、Olivia Reinaud

  DOI：10.1002/chem.201700640

  日期：2017.6.27

  rim as a result of the direct interaction of ZnII with the quinoline fluorophores. The system acts as a selective receptor for primary amines. Host–guest adduct formation could be identified by a shift and enhancement of the fluorescence emission that is dependent on the length and shape of the primary amine. This system constitutes a fluorescent reporter with a selective response among primary amines

  主客体和配位化学之间的联系被用于开发荧光分子传感器。合成并表征了在小边缘带有三个咪唑臂和在大边缘带有三个喹啉荧光团的杯[6]芳烃。添加Zn II时观察到两步配位序列。第一个Zn II中心结合了Tris-咪​​唑的小边缘位点，仅导致了荧光的微小扰动。相反，由于Zn II的直接相互作用，在第二个Zn II中心在大边缘结合时观察到了较大的红移。与喹啉荧光团。该系统充当伯胺的选择性受体。可以通过取决于伯胺的长度和形状的荧光发射的移动和增强来识别主客体加合物的形成。该系统构成了在伯胺中具有选择性响应的荧光报告分子。
• A naked-eye rhodamine-based fluorescent probe for Fe(III) and its application in living cells
  作者：Shuxin Wang、Xiangming Meng、Manzhou Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.104

  日期：2011.6

  A naked-eye turn-on fluorescent Fe3+ probe (RQ6) was developed by linking a new conjugated quinoline fluorescent group to the rhodamine platform. The probe can detect Fe3+ with high selectivity over other metal ions. Bioimaging studies indicated that RQ6 was cell permeable and suitable for detecting Fe3+ in the living cells by confocal microscopy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.