2-iodo-N6-methylMECA | 1196066-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-iodo-N6-methylMECA
• 英文别名: 2-iodo-N6-methyl-5'-N-methylcarboxamidoadenosine；(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[2-iodo-6-(methylamino)purin-9-yl]-N-methyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 1196066-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₆O₄
• 分子量: 434.193
• InChiKey: OEWKYPFPFGTVPK-QMWPFBOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2-iodo-N6-methylMECA 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(4-fluorophenyl)ethynyl-N6-methyl-5'-N-methylcarboxamidoadenosine
  参考文献：
  名称：

  合成和2-炔基的生物学评价Ñ 6 -甲基-5'- Ñ -methylcarboxamidoadenosine衍生物的有效且高度选择性激动剂对人腺苷阿3受体‡

  摘要：

  一系列新的2-芳炔-N 6 -甲基- MECAs 10 - 13的合成和在放射性配体结合研究，并在提供强大的替代放射性同位素使用一个新的Eu-GTP功能测定评价。这些新化合物具有对AA高亲和力和选择性3，其中R Ñ 6 -甲基-2- phenylethynylMECA（10示出了亚纳摩尔亲和力与约100000倍的选择性VS AA）1 R和AA 2A R.此外，新的核苷显示作为完全激动剂，N 6-甲基-2-（2-吡啶基）乙炔基MECA（13）是该系列中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm900754g
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2-iodo-6-(methylamino)-9H-purin-9-yl)-N,2,2-trimethyltetrahydrofuro [3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-iodo-N6-methylMECA
  参考文献：
  名称：

  合成和2-炔基的生物学评价Ñ 6 -甲基-5'- Ñ -methylcarboxamidoadenosine衍生物的有效且高度选择性激动剂对人腺苷阿3受体‡

  摘要：

  一系列新的2-芳炔-N 6 -甲基- MECAs 10 - 13的合成和在放射性配体结合研究，并在提供强大的替代放射性同位素使用一个新的Eu-GTP功能测定评价。这些新化合物具有对AA高亲和力和选择性3，其中R Ñ 6 -甲基-2- phenylethynylMECA（10示出了亚纳摩尔亲和力与约100000倍的选择性VS AA）1 R和AA 2A R.此外，新的核苷显示作为完全激动剂，N 6-甲基-2-（2-吡啶基）乙炔基MECA（13）是该系列中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm900754g