4-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-2,5,6,7-tetra-hydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile | 844682-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-2,5,6,7-tetra-hydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(1H-Indol-3-yl)-2-sulfanylidene-2,5,6,7-tetra-hydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile；4-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 844682-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃S
• 分子量: 291.376
• InChiKey: BNOKPWUHJVXZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-2,5,6,7-tetra-hydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of a New Class of Biazine Thioglycosides

  摘要：

  A new method for the synthesis of bipyridinyl S-glycosides 11 and 12 has provided the title compounds in a higher yield. Application of a one-pot glycosylation methodology resulted in an efficient, high-yield synthesis of biazine S-glycosides 17-20 An X-ray diffraction analysis of 11 disclosed the conformation of this glycoside as the S-glycoside and not the corresponding N-form.

  DOI：

  10.1081/car-200045262
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-2,5,6,7-tetra-hydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醛的Knoevenagel反应。3-取代的吲哚衍生物的合成

  摘要：

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120060