Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside | 329973-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 329973-08-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₄
• 分子量: 548.541
• InChiKey: BMMDYMXTKYQOJD-YPAJMCTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三甲基乙酰氯 、 三(咪唑-1-基)膦 、 二甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Dec-9-enyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-rhamnopyranosyl phosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l