2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 50604-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]acetamide
• CAS: 50604-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: HBJAZJIDDGKCFT-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Yoshio; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1632 - 1640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 钯 barium dihydroxide 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(.ALPHA.-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (3-O-.ALPHA.-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose).

  摘要：

  本报告介绍了标题三糖 (14) 的合成过程。合成路线的第一步是 2-乙酰氨基-1，6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与 2-甲基-(3，4，6-三-O-乙酰基-1，2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖)-[2'，1' ：4，5]-2-噁唑啉，从而在非还原残基上生成含有 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）的完全保护β-D-(1→4)-连接二糖（8）。在对 8 的 1，6-脱氢环进行乙酰分解后，得到的完全受保护的二糖被去苄基化，生成壳寡糖庚乙酸酯（10），其还原型 GlcNAc 的 C-3 位上有一个游离羟基。化合物 10 通过溴离子催化反应与 2，3，4-三-O-苄基-α-L-吡喃核糖基溴化物糖基化。通过去苄基化和去 O-乙酰基化去除所得三糖的保护基团后，得到无定形固体 14 的同分异构体混合物。文中还提供了 14 的 CMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3196

文献信息

• Synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D- glucopyranose and two related trisaccharides containing the “lacto-N-biose II” unit
  作者：Rexford L. Thomas、Rashmi Dubey、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80251-3

  日期：1987.11

  Alternatively, bromide 1 was allowed to react with 2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranose in 1:1 benzene-nitromethane in the presence of mercuric cyanide, followed by O-deacetylation, column chromatography, and reacetylation to give O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)- (1----4)-2-acetamido-1

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2
• Lafont, Dominique; Boullanger, Paul; Fenet, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 565 - 584
  作者：Lafont, Dominique、Boullanger, Paul、Fenet, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Itoh, Yoshio; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 957 - 966
  作者：Itoh, Yoshio、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Itoh, Yoshio; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 727 - 729
  作者：Itoh, Yoshio、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Itoh, Yoshio; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3383 - 3385
  作者：Itoh, Yoshio、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——