1,6-anhydro-2-acetamido-2-deoxy-4-O-trityl-β-D-glucopyranose | 84034-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-acetamido-2-deoxy-4-O-trityl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-4-O-trityl-β-D-glucopyranose；N-((1R,2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2-(trityloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl)acetamide；4-trityl-1,6-anhydroGlcNAc；N-[(1R,2S,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2-trityloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]acetamide
• CAS: 84034-62-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: QEUSVUUQJGXPRC-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-acetamido-2-deoxy-4-O-trityl-β-D-glucopyranose 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1,6-anhydro-N-acetylmuramic acid
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰氨基葡糖有效合成1,6-脱水N-乙酰氨基甲酸

  摘要：

  描述了一种新颖的1，6-脱水-N-乙酰基尿酸的合成，其从廉价的起始原料N-乙酰基葡糖胺仅需五个步骤进行。这种有效的合成方法应该使将来的研究成为细菌细胞壁回收过程中1，6-脱水尿酸的重要性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.261
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-anhydro-2-acetamido-2-deoxy-4-O-trityl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的 1,6-脱水-N-乙酰-β-D-葡糖胺：I. 1,6-脱水-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖的 3-乙酸酯和 3-苯甲酸酯的合成 4 -O-三苯甲基衍生物

  摘要：

  摘要 1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺的3-O-乙酰基和3-O-苯甲酰基衍生物通过选择性三苯甲基化、3-O-酰基化和去除三苯甲基保护基的方法合成。三氟甲磺酸三苯甲基磺酸盐可以很容易地通过将三苯基甲醇和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯以等摩尔比混合的溶液来制备，被建议作为仲羟基有效三苯甲基化的试剂。

  DOI：

  10.1007/bf02758670

文献信息

• WO2020109792A5
  申请人：——

  公开号：WO2020109792A5

  公开（公告）日：2022-11-09
• Itoh, Yoshio; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3383 - 3385
  作者：Itoh, Yoshio、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 1,6-anhydro-<i>N</i>-acetylmuramic acid from <i>N</i>-acetylglucosamine
  作者：Matthew B Calvert、Christoph Mayer、Alexander Titz

  DOI：10.3762/bjoc.13.261

  日期：——

  A novel synthesis of 1,6-anhydro-N-acetylmuramic acid is described, which proceeds in only five steps from the cheap starting material N-acetylglucosamine. This efficient synthesis should enable future studies into the importance of 1,6-anhydromuramic acid in bacterial cell wall recycling processes.

  描述了一种新颖的1，6-脱水-N-乙酰基尿酸的合成，其从廉价的起始原料N-乙酰基葡糖胺仅需五个步骤进行。这种有效的合成方法应该使将来的研究成为细菌细胞壁回收过程中1，6-脱水尿酸的重要性。
• 1,6-Anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine in the oligosaccharide syntheses: I. Synthesis of 3-acetate and 3-benzoate of 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine via the 4-O-trityl derivative
  作者：T. V. Tyrtysh、N. E. Byramova、N. V. Bovin

  DOI：10.1007/bf02758670

  日期：2000.6

  Abstract3-O-Acetyl and 3-O-benzoyl derivatives of 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine were synthesized via its selective tritylation followed by the 3-O-acylation and removal of the trityl protective group. Tritylium trifluoromethanesulfonate, which can easily be prepared by mixing solutions of triphenylcarbinol and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in an equimolar ratio, was suggested as a

  摘要 1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺的3-O-乙酰基和3-O-苯甲酰基衍生物通过选择性三苯甲基化、3-O-酰基化和去除三苯甲基保护基的方法合成。三氟甲磺酸三苯甲基磺酸盐可以很容易地通过将三苯基甲醇和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯以等摩尔比混合的溶液来制备，被建议作为仲羟基有效三苯甲基化的试剂。