8-methylnon-8-en-3-yn-1-ol | 136705-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methylnon-8-en-3-yn-1-ol
• CAS: 136705-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BSBAGPBTRYGOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylnon-8-en-3-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(Z)-8-methylnona-3,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的Prins级联过程，用于立体选择性合成oxa-自行车†

  摘要：

  在极端温和的条件下，在20 mol％AgSbF 6存在下，E-和Z -9-Methyldeca-3,8-dien-1-ols与醛进行平滑环化反应，以高收率和优异的选择性生成相应的oxa-二环。实际上，E-烯烃仅提供反式产物，而Z-烯烃主要提供顺式产物。对于E-或Z -8-methylnona-3,8-dien-1-ol，产物通过通过烯烃迁移终止具有烯丙基CH键的Prins环化反应。用束缚的烯烃终止Prins环化是前所未有的反应，它提供了各种天然产物的有用基序。

  DOI：

  10.1039/c4ob02347a
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 萘 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-methylnon-8-en-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的Prins级联过程，用于立体选择性合成oxa-自行车†

  摘要：

  在极端温和的条件下，在20 mol％AgSbF 6存在下，E-和Z -9-Methyldeca-3,8-dien-1-ols与醛进行平滑环化反应，以高收率和优异的选择性生成相应的oxa-二环。实际上，E-烯烃仅提供反式产物，而Z-烯烃主要提供顺式产物。对于E-或Z -8-methylnona-3,8-dien-1-ol，产物通过通过烯烃迁移终止具有烯丙基CH键的Prins环化反应。用束缚的烯烃终止Prins环化是前所未有的反应，它提供了各种天然产物的有用基序。

  DOI：

  10.1039/c4ob02347a

文献信息

• Palladium-catalyzed polycyclization of dienynes: surprisingly facile formation of tetracyclic systems containing a three-membered ring
  作者：Frank E. Meyer、Philip J. Parsons、Armin De Meijere

  DOI：10.1021/jo00023a003

  日期：1991.11

  Substituted dienynes 9 undergo a palladium-catalyzed 4-fold cyclization process to give tetracycles 12 as sole products.