5-(4-cyanobenzoyl)-2-((α-D-mannopyranos-1-yl)amino)thiazole | 1444827-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-cyanobenzoyl)-2-((α-D-mannopyranos-1-yl)amino)thiazole
• 英文别名: 4-[2-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1,3-thiazole-5-carbonyl]benzonitrile
• CAS: 1444827-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 391.404
• InChiKey: MRNYEWFTMBRRKO-DMHMKPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 氨 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-(4-cyanobenzoyl)-2-((α-D-mannopyranos-1-yl)amino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑基氨基甘露糖苷作为从克罗恩病患者中分离出的1型纤毛大肠杆菌的强效抗粘剂

  摘要：

  粘附侵袭性大肠杆菌先前已证明（AIEC）可以诱发克罗恩病（CD）患者的肠道炎症。我们开发了一组甘露糖苷，通过阻断FimH细菌粘附素来防止​​AIEC附着在肠道上。FimH凝集素结构域与噻唑基氨基甘露糖苷铅复合的晶体结构突出显示了药物调制的优先位置。然后建立了一个小型的类似物库，该库显示出对FimH具有纳摩尔浓度的亲和力。值得注意的是，活性最高的化合物可有效防止AIEC附着于肠细胞，其浓度分别比甘露糖和强效FimH抑制剂庚基甘露糖苷低约10000倍和100倍。在CD转基因小鼠模型的结肠组织上进行的离体测定证实了这种抗粘连的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm400723n

文献信息

• [EN] MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] MANNOSIDES MULTIMÉRIQUES, UN PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014016361A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia Coli infections. Exemplary compounds are:

  本发明涉及多聚甘露糖苷，其制备方法以及它们在医药中用于治疗大肠杆菌感染的用途。典型的化合物包括：
• Mannose derivatives, a process for preparing the same and their uses as a drug
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2690105A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to heptyl α-D mannoside clusters for use in the treatment of diseases caused by bacterium Escherichia coli. Representative compounds are those below :

  本发明涉及庚基α-D甘露聚糖簇的用途，用于治疗由大肠埃希菌引起的疾病。代表性化合物如下：
• Multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses as a drug
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US10273313B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia coli infections. Exemplary compounds are:

  本发明涉及多聚甘露糖苷、多聚甘露糖苷的制备方法及其在治疗大肠杆菌感染中的医药用途。示例化合物有
• MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2900678A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Thiazolylaminomannosides As Potent Antiadhesives of Type 1 Piliated Escherichia coli Isolated from Crohn’s Disease Patients
  作者：Sami Brument、Adeline Sivignon、Tetiana I. Dumych、Nicolas Moreau、Goedele Roos、Yann Guérardel、Thibaut Chalopin、David Deniaud、Rostyslav O. Bilyy、Arlette Darfeuille-Michaud、Julie Bouckaert、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/jm400723n

  日期：2013.7.11

  Adherent-invasive Escherichia coli (AIEC) have previously been shown to induce gut inflammation in patients with Crohn’s disease (CD). We developed a set of mannosides to prevent AIEC attachment to the gut by blocking the FimH bacterial adhesin. The crystal structure of the FimH lectin domain in complex with a lead thiazolylaminomannoside highlighted the preferential position for pharmacomodulations

  粘附侵袭性大肠杆菌先前已证明（AIEC）可以诱发克罗恩病（CD）患者的肠道炎症。我们开发了一组甘露糖苷，通过阻断FimH细菌粘附素来防止​​AIEC附着在肠道上。FimH凝集素结构域与噻唑基氨基甘露糖苷铅复合的晶体结构突出显示了药物调制的优先位置。然后建立了一个小型的类似物库，该库显示出对FimH具有纳摩尔浓度的亲和力。值得注意的是，活性最高的化合物可有效防止AIEC附着于肠细胞，其浓度分别比甘露糖和强效FimH抑制剂庚基甘露糖苷低约10000倍和100倍。在CD转基因小鼠模型的结肠组织上进行的离体测定证实了这种抗粘连的潜力。