(R)-((4R,5R)-5-((((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)imino)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate | 489432-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-((4R,5R)-5-((((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)imino)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 489432-83-9
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₈SSi
• 分子量: 591.798
• InChiKey: NVPNJXRIXIQBNP-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((4R,5R)-5-((((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)imino)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate 在 4 A molecular sieve 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到(3aS,4S,6aR)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基肟的硝酮形成：从半缩醛中轻松合成环状硝酮

  摘要：

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32988
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-((4R,5R)-5-((((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)imino)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基肟的硝酮形成：从半缩醛中轻松合成环状硝酮

  摘要：

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32988