(2R,3S)-6-Benzyloxy-hexane-1,2,3-triol | 902128-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-6-Benzyloxy-hexane-1,2,3-triol
• CAS: 902128-51-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: CIDWSLZPWLUJRV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-6-Benzyloxy-hexane-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of aigialomycin D

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of aigialomycin D I is described. Key features of the synthetic strategy include (a) a Sharpless asymmetric epoxidation reaction and selective opening of a 2,3-epoxy alcohol to elaborate the two hydroxy-bearing stereogenic centers at the C5' and C6' positions; (b) a Kocienski modified Julia protocol to construct the two E-configured double bonds; and (c) Yamaguchi macrolactonization to acccess the 14-membered macrocyclic ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.027
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己-2-炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-diisopropyl tartrate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hydride 、 4 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3S)-6-Benzyloxy-hexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of aigialomycin D

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of aigialomycin D I is described. Key features of the synthetic strategy include (a) a Sharpless asymmetric epoxidation reaction and selective opening of a 2,3-epoxy alcohol to elaborate the two hydroxy-bearing stereogenic centers at the C5' and C6' positions; (b) a Kocienski modified Julia protocol to construct the two E-configured double bonds; and (c) Yamaguchi macrolactonization to acccess the 14-membered macrocyclic ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.027