2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-iodo-4H-4-chromenone | 645387-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-iodo-4H-4-chromenone
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-iodochromen-4-one
• CAS: 645387-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₂INO₆
• 分子量: 453.19
• InChiKey: JRECPRAHIIMTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-iodo-4H-4-chromenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 L-脯氨醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-(2-phenyl-1-ethynyl)-4H-4-chromenone
  参考文献：
  名称：

  DMF水溶液中的钯催化反应：在脯氨醇存在下3-炔基取代的黄酮的合成

  摘要：

  （S）-脯氨醇促进了在DMF水溶液中钯-铜催化下末端炔烃与3-碘黄酮的偶联反应，为合成具有潜在生物学意义的3-炔基取代的黄酮提供了一种温和而便捷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以15%的产率得到2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-3-iodo-4H-4-chromenone
  参考文献：
  名称：

  DMF水溶液中的钯催化反应：在脯氨醇存在下3-炔基取代的黄酮的合成

  摘要：

  （S）-脯氨醇促进了在DMF水溶液中钯-铜催化下末端炔烃与3-碘黄酮的偶联反应，为合成具有潜在生物学意义的3-炔基取代的黄酮提供了一种温和而便捷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.003