(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 178802-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 178802-90-9
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₆
• 分子量: 558.675
• InChiKey: FZRDOYCBHZHZOZ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-α-Fmoc-N-ε-四丁酯-EDTA-L-赖氨酸的合成：制备亲和裂解肽的氨基酸类似物

  摘要：

  摘要 氨基酸类似物的合成。描述了 N-α-Fmoc-Ne-四丁酯 EDTA-L-赖氨酸，适用于在肽的任何内部序列位置掺入强金属结合位点。为了克服合成过程中的溶解性和纯化问题，我们制备了 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸的酯。由于氨基酸上的叔丁基对酸不稳定，而 α-氨基上的 Fmoc 基团对碱敏感，因此保护 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸需要一种可以在以下条件下制备和去除的酯中性条件。报道了赖氨酸的选择性保护和脱保护方案。

  DOI：

  10.1080/00397919608004586
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 、 9-芴甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-α-Fmoc-N-ε-四丁酯-EDTA-L-赖氨酸的合成：制备亲和裂解肽的氨基酸类似物

  摘要：

  摘要 氨基酸类似物的合成。描述了 N-α-Fmoc-Ne-四丁酯 EDTA-L-赖氨酸，适用于在肽的任何内部序列位置掺入强金属结合位点。为了克服合成过程中的溶解性和纯化问题，我们制备了 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸的酯。由于氨基酸上的叔丁基对酸不稳定，而 α-氨基上的 Fmoc 基团对碱敏感，因此保护 N-α-Fmoc-Ne-Boc-L-赖氨酸需要一种可以在以下条件下制备和去除的酯中性条件。报道了赖氨酸的选择性保护和脱保护方案。

  DOI：

  10.1080/00397919608004586