4-nitro-2-(triisopropylsilyloxy)toluene | 1643447-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-(triisopropylsilyloxy)toluene
• 英文别名: 4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)nitrobenzene
• CAS: 1643447-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: XRNBPHARTYVBFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-(triisopropylsilyloxy)toluene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.8h， 生成 O-(triisopropylsilyl)pyrayafoline B
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的天然吡喃并[3,2- a ]咔唑和吡喃并[2,3- b ]咔唑生物碱的全合成† ‡

  摘要：

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。

  DOI：

  10.1039/c4ob00367e
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 5-硝基-2-甲基苯酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-nitro-2-(triisopropylsilyloxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的天然吡喃并[3,2- a ]咔唑和吡喃并[2,3- b ]咔唑生物碱的全合成† ‡

  摘要：

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。

  DOI：

  10.1039/c4ob00367e

文献信息

• Total Synthesis of 7- and 8-Oxygenated Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole and Pyrano[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids via Boronic Acid-Catalyzed Annulation of the Pyran Ring
  作者：Konstanze K. Julich-Gruner、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403143

  日期：2014.7.7

  The boronic acid‐catalyzed annulation of citral opens up a short route to oxygenated cyclized monoterpenoid pyranocarbazole alkaloids. Thus, murrayamine‐D is available in only three steps and 55% overall yield from the corresponding carbazole precursor.

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。
• 2,2′‐Bis(arylamino)‐1,1′‐biaryls as Building Blocks for the Synthesis of Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines, Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepinones, and Dibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>][1,2,7]thiadiazepine 6‐Oxides
  作者：Robert Thoran、Tristan Schuh、Philipp Holling、Florian Puls、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.202300591

  日期：2023.9.14

  block: A versatile synthesis of several seven-membered heterocyclic ring systems is described. Key steps of our approach are the iron-catalyzed oxidative C−C homocoupling of diarylamines to 2,2′-bis(arylamino)-1,1′-biaryls and their subsequent condensation with 1,1-dielectrophiles to 6,7-dihydrodibenzo[d,f][1,3]diazepines, 5,7-dihydrodibenzo[d,f][1,3]diazepinones, and 5,7-dihydrodibenzo[c,e][1,2,7]thiadiazepine

  一个中心构件：描述了几种七元杂环系统的通用合成。我们方法的关键步骤是二芳基胺与 2,2'-双(芳基氨基)-1,1'-联芳基的铁催化氧化 C−C 自偶联，以及随后与 1,1-二亲电子试剂缩合成 6,7-二氢二苯并[ d , f ][1,3]二氮杂卓类、5,7-二氢二苯并[ d , f ][1,3]二氮杂酮类和 5,7-二氢二苯并[ c , e ][1,2,7]硫杂氮杂卓 6-氧化物。