5-ethynyl-1-methyl-1H-pyrazole | 19762-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethynyl-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-aethinyl-pyrazol；5-ethynyl-1-methylpyrazole
• CAS: 19762-15-3
• 化学式: C₆H₆N₂
• mdl: MFCD19620898
• 分子量: 106.127
• InChiKey: GRYDLSPDPNGPBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-1-methyl-1H-pyrazole 在 bis(N-2,6-diisoprpylphenylbenzamidato)bis(dimethylamido)titanium (IV) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环合成的一锅顺序加氢胺化方案：一种获得五种不同类别三取代吡啶的方法

  摘要：

  三取代吡啶是重要的支架，可在大量市售药物中找到。描述了一种用于选择性合成较少探索/具有挑战性的三取代吡啶模式的一锅通用方法。炔烃与市售N-三苯基甲硅烷基胺的加氢胺化生成N-甲硅烷基胺。这些原位生成的N-甲硅烷基胺与 α,β-不饱和羰基化合物反应并随后氧化，提供 25 个选择性取代的 2,4,5-、2,3,4-、3,4,5-、2,3,5- 实例, 和 2,3,6-三取代吡啶，收率高达 78%。该反应具有高官能团相容性，为选择性取代的三取代吡啶衍生物的组装提供了一种快速且通用的方法。该反应的稳健性和实用性已在克级反应中得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02155
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloraethinyl-1-methylpyrazol 、 sodium nitrite 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINYAKOV A. N.; VASILEVSKIJ S. F.; SHVARTSBERG M. S., IZV. AN CCCP, CEP. XIM., 1977, HO 10,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051244A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3K-GAMMA MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR PI3K-GAMMA
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143012A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和状况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。
• Efficient microwave-assisted one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans under Sonogashira conditions
  作者：Nataliya A. Markina、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.003

  日期：2013.4

  efficient one-pot method for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans from commercially available 2-iodophenols, terminal acetylenes and aryl iodides has been developed utilizing Sonogashira reaction conditions. After an initial Sonogashira coupling of the 2-iodophenol with the terminal alkyne, cyclization involving the aryl iodide provides the 2,3-disubstituted benzo[b]furan in good to excellent

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。
• 抑制RIP1激酶的杂环酰胺及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111138448B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明涉及一种抑制RIP1激酶的杂环酰胺及其用途，特别涉及一种由通式I表示的化合物、其可药用的盐、立体异构体、对映异构体、非对映异构体、阻转异构体、光学异构体、外消旋体、多晶型物、溶剂合物或经同位素标记之化合物，包含该化合物的药物组合物及其制药用途。根据本发明的化合物对RIP1激酶介导的疾病或病症的治疗特别有效。
• Monosubstituted 3,3‐Difluorocyclopropenes as Bench‐Stable Reagents: Scope and Limitations
  作者：Pavel S. Nosik、Mykola O. Pashko、Andrii S. Poturai、Denys A. Kvasha、Alexander E. Pashenko、Alexander B. Rozhenko、Sergiy Suikov、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1002/ejoc.202100921

  日期：2021.12.21

  A protocol for the synthesis of gem-difluorocyclopropenes was developed, based on Ruppert-Prakash reagent slow addition. The empiric observations allow to predict whether the compound could be stocked neat, as a solution, or only used after generation in situ.

  基于 Ruppert-Prakash 试剂缓慢添加，开发了一种合成偕二氟环丙烯的方案。经验观察可以预测该化合物是否可以作为溶液直接储存，或者仅在原位生成后使用。