cis-1-Perhydroazulenon | 10407-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-Perhydroazulenon
• 英文别名: (+/-)-cis-octahydro-azulen-1-one；(+/-)-cis-Octahydro-azulen-1-on；(+/-)-1-Oxo-cis-decahydro-azulen；(3aS,8aS)-3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-azulen-1-one
• CAS: 10407-30-4；20480-52-8；56900-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KOHZFTUBIQKPNF-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Perhydroazulenon 生成 cis-Bicyclo<5.3.0>decan
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XXXVIII. Solvolytic and Elimination Reactions of Cyclooctane and Cyclodecane Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01092a017
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis-1-Perhydroazulenon
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyclization of oxo esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01281a018

文献信息

• Silicon-DirectedNazarov Reactions II. Preparation and Cyclization of ?-Silyl-substituted Divinyl Ketones
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.19830660802

  日期：1983.12.14

  Two general methods for the preparation of β-silyl-substituted divinyl ketones have been developed starting from either α, β-unsaturated aldehydes or simple ketones. Anhydrous FeCl3 induces the cyclization to cyclopentenones under mild conditions and in good yields with predictable and complete control over the position of the double bond in the five-membered ring. The observed effects of substituents

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 109. Mitteilung. Über stereoisomere Bicyclo-[0, 3, 5]-decan-8-ole und deren Wasserabspaltungsprodukte
  作者：E. Kováts、A. Fürst、Hs. H. Günthard

  DOI：10.1002/hlca.19540370216

  日期：——

  Destillation der Produkte der katalytischen Hydrierung von Δ1,7-Bicyclo-[0,3,5]-decen-8-on (I) konnten neben dem Kohlenwasserstoff cis-Bicyclo-[0,3,5]-decan (IV) und dem cis-Bicyclo-[0,3,5]-decan-8-on (II) die beiden stereoisomeren Alkohole cis-Bicyclo-[0,3,5]-decan-trans-8-ol (IIIa) und cis-Bicyclo-[0,3,5]-decan-cis-8-ol (IIIb) in reiner Form isoliert werden. Auf Grund von physikalischen und chemischen

  通过蒸馏产品Δ的催化氢化的1,7- -双环- [0,3,5] -decen -8-酮（I）中，除了烃的顺式-双环[0,3,5] -癸烷（IV）和顺式-双环-[0,3,5] -decan-8-一（II）两种立体异构醇，顺式-双环-[0,3,5] -decan-trans-8-ol（ IIIa）和顺式-双环-[0,3,5]-癸-顺式-8-醇（IIIb）可以以纯净形式分离。这些化合物的立体化学是根据物理和化学性质进行讨论的。
• Watanabe, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 426,429
  作者：Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• 41. Azulenes. Part II. Exploration of new synthetic routes
  作者：J. W. Cook、R. Philip、A. R. Somerville

  DOI：10.1039/jr9480000164

  日期：——
• Buffered acetolyses of .beta.-cyclooctatetraenylethyl brosylates. Isomerization to tetrahydroazulenoid products in response to homoallylic electron deficiency
  作者：Leo A. Paquette、Kay A. Henzel

  DOI：10.1021/ja00849a030

  日期：1975.8