Acetic acid (2S,3S)-4,5-diacetoxy-2-(4-acetoxy-3-acetyl-2,6-dimethoxy-phenyl)-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 6980-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S)-4,5-diacetoxy-2-(4-acetoxy-3-acetyl-2,6-dimethoxy-phenyl)-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: 2-acetoxy-4,6-dimethoxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone；3-C-β-D-Glucopyranosyl-6-hydroxy-2,4-dimethoxy-acetophenon-pentaacetat；3-C-β-D-Glucopyranosyl-2,4-dimethoxy-6-hydroxy-acetophenon-pentaacetat
• CAS: 6980-38-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₄
• 分子量: 568.532
• InChiKey: ZRXPQWGMLIRSPU-CGHCAQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 、 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 、 乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3S)-4,5-diacetoxy-2-(4-acetoxy-3-acetyl-2,6-dimethoxy-phenyl)-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 2-acetoxy-4,6-dimethoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过O→CGlycoside重排实际合成aC-糖基黄酮

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1379