5-羟甲基-2-碘硝基苯 | 612825-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟甲基-2-碘硝基苯
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-iodonitrobenzene
• 英文别名: (4-iodo-3-nitrophenyl)methanol；4-iodo-3-nitrobenzyl alcohol；(4-Iodo-3-nitro-phenyl)-methanol
• CAS: 612825-76-0
• 化学式: C₇H₆INO₃
• 分子量: 279.034
• InChiKey: ZWGWCTFCPPBPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基-2-碘硝基苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl (E)-((11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocin-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种氧化方法可以有效地获取环状偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯是多功能光开关，已广泛应用于从光药理学到材料科学的各个领域。除了常规偶氮苯之外，最近还出现了环状重氮辛。尽管重氮辛具有迷人的构象和光物理特性，但它们的使用受到其合成可及性的限制。在此，我们提出了一种依赖于二苯胺氧化环化的通用、高产方案。结合模块化底物合成，它允许快速获得克级的多样化功能化重氮辛。我们的工作系统地探索了取代基对重氮辛的光异构化和热弛豫的影响。它将能够将它们整合到各种各样的功能分子中，释放这些新兴光开关的全部潜力。该方法可用于合成具有九元中心环和独特性质的新型环状偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08794
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 乙酸乙酯 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到5-羟甲基-2-碘硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective 7-Endo-Trig/Ring Contraction Cascade To Construct Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives

  摘要：

  With the cooperation of Cram's phenonium ion, a novel cascade reaction was illustrated to construct pyrrolo[1,2-a]quinolines as a sole diastereoisomer in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the gamma-lactam ring and electron-rich arene are important driving forces for ring contraction.

  DOI：

  10.1021/ol100220c

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of the Central Tryptophan Residue of Celogentin C
  作者：Steven L. Castle、G. S. C. Srikanth

  DOI：10.1021/ol035236x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Chiral phase-transfer catalyst 5 containing an electron-deficient trifluorobenzyl moiety promoted the alkylation of glycine derivative 6 with propargyl bromide 7a in good yield and excellent ee. The resulting propargyl glycine 8 was converted to 14, the central tryptophan residue of Celogentin C, in two steps, with the Pd-catalyzed heteroannulation as the key transformation. This

  [反应：参见正文]含有电子不足的三氟苄基部分的手性相转移催化剂5以良好的收率和优异的ee促进了炔丙基溴7a与甘氨酸衍生物6的烷基化。将生成的炔丙基甘氨酸8分两步转化为14，即Celelogentin C的中心色氨酸残基，以Pd催化的杂环化为关键转化。该方法有望成为制备在吲哚环上具有取代基的色氨酸衍生物的有效途径。
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05