ethyl 3-morpholino-3-phenylacrylate | 68321-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-morpholino-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl 3-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 68321-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: JHHGXZAGOPJWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-morpholino-3-phenylacrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 甲醇 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基酰胺和碳二亚胺的Arynes双键插入/亲核加成

  摘要：

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo402754d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-morpholino-3-phenylpropanoate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到ethyl 3-morpholino-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯对银的银催化亲核取代：β-氨基-α-二重氮的新途径†

  摘要：

  已经开发了用重氮乙酸乙酯产生β-氨基-α-重氮酸酯的新颖的银催化的氨基苯胺亲核取代。一系列具有不同氨基部分和取代基的缩醛被成功地加入到该反应中，在2小时内催化剂负载量较低的情况下，该缩醛化合物可提供多种β-氨基-α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02136k

文献信息

• Trifluoromethylation of enamines under acidic conditions
  作者：Roman T. Gritsenko、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.187

  日期：2009.6

  A method for the trifluoromethylation of enamines using Me3SiCF3 leading to α-CF3-substituted amines is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated from KHF2 and either trifluoroacetic or triflic acid, and involves protonation of the enamine followed by transfer of the CF3-carbanion from the silicon reagent to the cationic electrophile.

  一种用于使用我烯胺的三氟甲基化方法3 SICF 3导致α-CF 3描述取代胺。由KHF 2和三氟乙酸或三氟甲磺酸生成的氢氟酸促进该反应，并涉及烯胺的质子化，然后将CF 3-碳负离子从硅试剂转移到阳离子亲电子试剂上。
• Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the <i>ortho</i>-Quinodimethide Intermediate
  作者：Ran Li、Xuemei Wang、Zhibin Wei、Chunrui Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol4018968

  日期：2013.9.6

  The reaction of arynes with vinylogous amides containing no free N-H bonds proceeds in a [2 + 2] cycloaddition fashion at ambient temperature. The electronic properties of the vinylogous amides allow for the cycloadducts undergoing a facile ring-opening process, leading to electronically biased ortho-quinodimethide intermediates. Subsequent nucleophilic addition with alcohols affords 2-substituted benzaldehydes or ketones.
• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。
• Silver-catalyzed nucleophilic substitution of aminals with ethyl diazoacetate: a new pathway to β-amino-α-diazoesters
  作者：Jiawen Li、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c6ob02136k

  日期：——

  A novel silver-catalyzed nucleophilic substitution of aminals with ethyl diazoacetate producing β-amino-α-diazoesters has been developed. A series of aminals with different amino moieties and substituents were successfully incorporated in this reaction, which delivered a wide range of β-amino-α-diazocarbonyl compounds in the presence of a lower catalyst loading in 2 hours.

  已经开发了用重氮乙酸乙酯产生β-氨基-α-重氮酸酯的新颖的银催化的氨基苯胺亲核取代。一系列具有不同氨基部分和取代基的缩醛被成功地加入到该反应中，在2小时内催化剂负载量较低的情况下，该缩醛化合物可提供多种β-氨基-α-重氮羰基化合物。