(E)-(4S,5S)-5-Triethylsilanyloxy-4-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester | 892557-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-5-Triethylsilanyloxy-4-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
• CAS: 892557-83-4
• 化学式: C₃₁H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 548.954
• InChiKey: BOLCARIIPWKBLG-MFVPILAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-5-Triethylsilanyloxy-4-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester 在 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2S,3S,6R)-2-((E)-3-Allyloxy-propenyl)-3-triethylsilanyloxy-6-(5-triisopropylsilanyl-pent-4-ynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-(4S,5S)-5-Triethylsilanyloxy-4-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z