benzyl (2R,4S)-4-methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 865468-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4S)-4-methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 865468-88-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: CWEHUTAQPCEFPJ-KNQAVFIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-4-methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到N-Cbz-(S)-2-amino-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2,4-二甲基戊酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种(2S)‑2‑N‑芴甲氧羰基氨基‑2,4‑二甲基戊酸的合成方法。主要解决现在合成方法氰化钾剧毒，酶拆分收率低的技术问题。本发明经四步合成，第一步，原料A溶解在在四氢呋喃中，加入六甲基二硅基胺基锂，然后加入3‑溴‑2‑甲基丙烯，得到化合物1，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第二步，化合物2在四氢呋喃中加入氢氧化锂反应，搅拌反应得到化合物2，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第三步，室温下，化合物2在甲醇中通入氢气反应，经钯炭催化得到化合物3，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第四步，化合物3和在丙酮和氢氧化钠中反应，然后加入Fmoc‑OSu反应，经盐酸酸化，得到目标化合物4。

  公开号：

  CN109369460A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (2R,4R)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑烷-5-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以100%的产率得到benzyl (2R,4S)-4-methyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2,4-二甲基戊酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种(2S)‑2‑N‑芴甲氧羰基氨基‑2,4‑二甲基戊酸的合成方法。主要解决现在合成方法氰化钾剧毒，酶拆分收率低的技术问题。本发明经四步合成，第一步，原料A溶解在在四氢呋喃中，加入六甲基二硅基胺基锂，然后加入3‑溴‑2‑甲基丙烯，得到化合物1，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第二步，化合物2在四氢呋喃中加入氢氧化锂反应，搅拌反应得到化合物2，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第三步，室温下，化合物2在甲醇中通入氢气反应，经钯炭催化得到化合物3，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第四步，化合物3和在丙酮和氢氧化钠中反应，然后加入Fmoc‑OSu反应，经盐酸酸化，得到目标化合物4。

  公开号：

  CN109369460A

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Sulfur compounds as inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Bennett Frank

  公开号：US20070042968A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• US8067379B2
  申请人：——

  公开号：US8067379B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• 一种(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2,4-二甲基戊酸的合成方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN109369460A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种(2S)‑2‑N‑芴甲氧羰基氨基‑2,4‑二甲基戊酸的合成方法。主要解决现在合成方法氰化钾剧毒，酶拆分收率低的技术问题。本发明经四步合成，第一步，原料A溶解在在四氢呋喃中，加入六甲基二硅基胺基锂，然后加入3‑溴‑2‑甲基丙烯，得到化合物1，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第二步，化合物2在四氢呋喃中加入氢氧化锂反应，搅拌反应得到化合物2，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第三步，室温下，化合物2在甲醇中通入氢气反应，经钯炭催化得到化合物3，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第四步，化合物3和在丙酮和氢氧化钠中反应，然后加入Fmoc‑OSu反应，经盐酸酸化，得到目标化合物4。