(3S,3aR,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroindol-4-one | 135191-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,3aR,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroindol-4-one
• CAS: 135191-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: CLINKPBNJDPIBH-UEKVPHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroindol-4-one 在 盐酸 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-<6aS-(6α,6aβ,8β,11α)>-8-hydroxy-5,6a,7,8,9,11-hexahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 23. First total synthesis of amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methano morphanthridine type. An efficient total synthesis of (.+-.)-pancracine

  摘要：

  A tandem aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization (9 --> 3) is the central step in a concise total synthesis of (+/-)-pancracine.

  DOI：

  10.1021/jo00017a002
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-N-Benzyl-6a<(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl>-1-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aR,7aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 23. First total synthesis of amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methano morphanthridine type. An efficient total synthesis of (.+-.)-pancracine

  摘要：

  A tandem aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization (9 --> 3) is the central step in a concise total synthesis of (+/-)-pancracine.

  DOI：

  10.1021/jo00017a002

文献信息

• OVERMAN, LARRY E.;SHIM, JAECHUL, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N7, C. 5005-5007
  作者：OVERMAN, LARRY E.、SHIM, JAECHUL

  DOI：——

  日期：——