5-phenyl-6-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole | 101986-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-6-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 5-phenyl-6-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazol；5-Phenyl-6-pyridin-4-yl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 101986-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: JUERSOOKGLIFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-phenyl-6-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Klose, Walter; Schwarz, Katica, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 669 - 671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structure determination and antiinflammatory activity of the regioisomers: 5-phenyl-6-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole and 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole. A structural reassignment
  作者：Susan C. Shilcrat、David T. Hill、Paul E. Bender、Don E. Griswold、Paul W.、Drake S. Eggleston、Ivan Lantos、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1002/jhet.5570280504

  日期：1991.8

  A regiospecific synthesis of 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (2) was accomplished by treatment of 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (10) with the reactive complex of pyridine and ethyl chloroformate followed by oxidation with chromium(VI) oxide. Reaction of 4-phenyl-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione (12) with 1,2-dibromoethane in the presence of base also gave 2 together

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。
• KLOSE, W.;SCHWARZ, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 669-671
  作者：KLOSE, W.、SCHWARZ, K.

  DOI：——

  日期：——