(2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-oxo-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate | 1234580-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-oxo-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate
• CAS: 1234580-07-4
• 化学式: C₂₈H₅₄N₃O₉PSi₂
• 分子量: 663.896
• InChiKey: WRDAPUUEDNJTEY-GTNKKZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  155.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-oxo-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以76%的产率得到(2S,3R,5R,Z)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-7-iodo-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成中的好时机：磷酸丝霉素A

  摘要：

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201000104
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-hydroxy-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-oxo-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成中的好时机：磷酸丝霉素A

  摘要：

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201000104