2,2'-dihydroxy-3-methoxychalcone | 34000-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-3-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-hydroxy-8-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；trans-2,2'-dihydroxy-3-methoxychalcone；2',2-Dihydroxy-3-methoxy-chalcon；(E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 34000-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: GBAMFFILOSWMOO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 2,2'-dihydroxy-3-methoxychalcone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含2'-羟基查耳酮配体的高度体外抗肿瘤活性三元铜（II）配合物的设计和表征

  摘要：

  一系列具有一般组成[Cu（L n）（phen）] NO 3（1 – 8 ; phen = 1,10-菲咯啉）的创新铜（II）配合物，涉及2'-羟基查耳酮{（E）-1合成了-（2'-羟基苯基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮}衍生物（HL n），对其进行了全面表征，并针对十种人类癌细胞系进行了体外细胞毒性筛选。复合物2的最佳IC 50值为1.1±0.7μM（针对A2780细胞系），获得了最有希望的结果。对人肝细胞（HH）原代培养物的毒性测试表明，复合物2是整个系列中毒性最小的，IC 50值为63.7μM。该复合物显示出能够有效切割pUC19质粒DNA并插入到小胸腺DNA中的亲和力和功效与溴化乙锭相同，并通过配体交换机制在生理浓度水平与l-半胱氨酸相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.07.005
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-3-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Tsuchiya; Sato; Akagiri, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 10, p. 756 - 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Kinetic and thermodynamic study of 2′-hydroxy-8-methoxyflavylium. Reaction network interconverting flavylium cation and flavanone
  作者：Vesselin Petrov、Ana Marta Diniz、Luís Cunha-Silva、A. Jorge Parola、Fernando Pina

  DOI：10.1039/c3ra40846a

  日期：——

  base, hemiketal, and cis and trans chalcones is established. In the pH range 8 < pH < 10, the chalcone (Ct) deprotonates and evolves to the formation of a flavanone (F). At higher pH values, the di-ionized trans-chalcone is the stable species, formed from the flavylium cation. Acidification of the di-ionized trans-chalcone gives the flavylium cation or the flavanone, via the mono-ionized trans-chalcone

  2'-羟基黄酮和2'-羟基黄酮衍生物可以通过各自的中间（单）离子化反式查耳酮，通过精确的pH跳跃序列进行相互转化。在酸性和中性介质中，建立了涉及黄酮阳离子，喹啉碱，半缩酮以及顺式和反式查耳酮的化学反应的众所周知的网络。在8
• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• Synthesis of Coumarin and Homoisoflavonoid Derivatives and Analogs: The Search for New Antifungal Agents
  作者：Alana R. Ferreira、Danielle da N. Alves、Ricardo D. de Castro、Yunierkis Perez-Castillo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/ph15060712

  日期：——

  homoisoflavonoid cores and structural analogs, were submitted for evaluation of antifungal activity against various species of Candida. The broth microdilution test was used to determine the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the compounds and to verify the possible antifungal action mechanisms. The synthetic derivatives were obtained using various reaction methods, and six new compounds were obtained. The

  提交了一组 24 种具有香豆素和高异黄酮核心和结构类似物的合成衍生物，用于评估对各种念珠菌的抗真菌活性。肉汤微量稀释试验用于确定化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 并验证可能的抗真菌作用机制。采用多种反应方法得到合成衍生物，得到六种新化合物。合成产物的结构通过FTIR光谱表征：1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS。香豆素衍生物8表现出最好的抗真菌谱，表明香豆素环C-7位的戊氧基取代基可以增强生物活性。然后针对C.tropicis ATCC 13803 的生物膜对化合物8进行了评估，与生长对照组相比，在 0.268 µmol/mL 和 0.067 µmol/mL 的浓度下，生物膜的生物膜显着减少。为了更好地了解它们的抗真菌活性，化合物8和21对真菌细胞壁和质膜的作用方式进行了研究。据观察，两种化合物都没有直接与真菌质膜中的麦角甾醇或真菌细胞壁相互作用。这表明它们的生物活性是由于涉及其他药
• Compounds exhibiting efflux inhibitor activity and composition and uses thereof
  申请人：Wempe Fitzpatrick Michael

  公开号：US20070254859A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  At least one compound chosen from compounds of Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently chosen from —H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z′ is chosen from —O—, —N—, —NO—, —NR 4 —, —S—, —SO— and —SO 2 —, wherein R 4 is defined as above; each of X, X′, Y and Z is independently chosen from —CR 4 R 5 —, —NH—, —NR 4 —, —NO—, —O—, —NOR 4 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, wherein R 4 and R 5 are defined as above; R 1 is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R 6 is chosen from any R 1 , alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.