3-(2-bromophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 1384559-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1384559-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₄
• 分子量: 379.25
• InChiKey: GNBRPCGOOUJNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046

文献信息

• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling of 2-Bromoarylcarbonyls: Synthesis of Isobenzofurans via One-Pot Reductive Cyclization
  作者：Alavala Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1055/s-0036-1588513

  日期：2017.12

  Abstract Palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of 2-bromocarbonyls is presented. This method afforded the 2-alkynylaryl carbonyls, useful synthons for the accomplishment of many carbocyclic and heterocyclic motifs. Significantly, the strategy was extended to the one-pot synthesis of isobenzofurans via reduction followed by intramolecular 5-exo-dig cyclization. Palladium-catalyzed copper-free

  摘要 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。
• An efficient intermolecular [Pd]-catalyzed C–C and intramolecular [Cu]-catalyzed C–O bonds formation: synthesis of functionalized flavans and benzoxepine
  作者：B. Suchand、J. Krishna、B. Venkat Ramulu、D. Dibyendu、A. Gopi Krishna Reddy、L. Mahendar、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.050

  日期：2012.7

  An efficient three-step strategy for the synthesis of functionalized flavans, starting from readily available 2-bromoiodobenzenes and aryl vinyl alcohols, is presented and successfully extended to benzoxepine. An intermolecular [Pd]-catalyzed C-C and an intramolecular [Cu]-catalyzed C-O bond formations have been employed as key transformations of the strategy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.