2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)phenol | 79889-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-Imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-ylphenol
• CAS: 79889-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: CPQINPMPUAUCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)phenol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到6H-benzo[d]chromeno[4',3':4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  sp 2 C–H键与CO 2的无过渡金属键化

  摘要：

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03601
• 作为产物：
  描述：

  o-acetoxyphenacyl bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents

  摘要：

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).

  DOI：

  10.1021/jm00153a014

文献信息

• Benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-based fluorescent sensor for Zn2+ ion detection
  作者：Seyed Ershad Moradi、Sajjad Molavipordanjani、Seyed Jalal Hosseinimehr、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112184

  日期：2020.2

  benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-based sensors (BIT-1, BIT-2 and BIT-3). Among them, BIT-3 namely 2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-5-methoxyphenol was introduced as a selective fluorescence chemosensor for Zn2+ ion detection. The presence of zinc ions enhanced fluorescence property of BIT-3 at 404 nm due to formation of a 1:1 complex between the chemosensor and the Zn2+ ion. Control experiments showed that

  在这项研究中，我们已经合成并评估了三种基于苯并[ d ]咪唑并[2,1 - b ]噻唑的传感器（BIT-1，BIT-2和BIT-3）。其中，引入BIT-3，即2-（苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-2-基）-5-甲氧基苯酚作为用于Zn 2+离子检测的选择性荧光化学传感器。锌离子的存在增强了BIT-3在404 nm处的荧光性质，这是由于化学传感器与Zn 2+之间形成了1：1的络合物离子。对照实验表明，类似离子不具有荧光增强作用，其中一些甚至可以极大地猝灭荧光。从紫外可见吸收分析，荧光测量和1 H NMR光谱获得的数据证实了BIT-3和Zn 2+离子之间的相互作用。传感器探针BIT-3在添加Zn 2+时通过螯合增强荧光（CHEF）表现出选择性的荧光增强特性。因此，选择性荧光化学传感器BIT-3为在水性环境中实时监测Zn 2+离子建立了重要的传感平台。
• FeCl₃/ZnI₂-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>d</i>]imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole through Aerobic Oxidative Cyclization between 2-Aminobenzothiazole and Ketone
  作者：Subhajit Mishra、Kamarul Monir、Shubhanjan Mitra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/ol5028893

  日期：2014.12.5

  The FeCl3/ZnI2-catalyzed aerobic oxidative cyclization between 2-aminobenzothiazole and ketone/chalcone for the synthesis of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole is described. A variety of fused benzoimidazothiazole derivatives are obtained by this protocol.
• MASE, TOSHIYASU;ARIMA, HIDEKI;TOMIOKA, KENICHI;YAMADA, TOSHIMITSU;MURASE,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 386-394
  作者：MASE, TOSHIYASU、ARIMA, HIDEKI、TOMIOKA, KENICHI、YAMADA, TOSHIMITSU、MURASE,+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5978194A
  申请人：——

  公开号：JPS5978194A

  公开（公告）日：1984-05-04
• US4497817A
  申请人：——

  公开号：US4497817A

  公开（公告）日：1985-02-05