1-(But-3'-enyl)-cyclooctanol | 57670-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(But-3'-enyl)-cyclooctanol
• CAS: 57670-93-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ONOGRFUMOZPDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(But-3'-enyl)-cyclooctanol 在 sodium azide 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {1-Oxaspiro[4.7]dodecan-2-yl}methanamine
  参考文献：
  名称：

  Oxa-spirocycles: synthesis, properties and applications

  摘要：

  开发了一种新一代螺环分子 - 氧杂螺环 - 的一般实用方法。

  DOI：

  10.1039/d1sc03615g
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 3-Butenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(But-3'-enyl)-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E.; Mular,M., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2227 - 2254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction to α,β-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Guanglong Su、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.3c03182

  日期：2023.6.14

  bifunctional iminophosphorane (BIMP)-catalyzed, enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of alcohols to tethered, low electrophilicity Michael acceptors is described. Improved reactivity over previous reports (1 day vs 7 days), excellent yields (up to 99%), and enantiomeric ratios (up to 99.5:0.5 er) are demonstrated. The broad reaction scope, enabled by catalyst modularity and tunability, includes

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。
• Nucleopalladation-Initiated Oxyalkenylation of Alkenes: A Strategy To Construct Functionalized Oxygenated Heterocycles
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501317v

  日期：2014.8.15

  A convenient and efficient approach to construct functionalized oxygen heterocycles, i.e., tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and γ-lactones, has been reported. This process successfully provides a route to construct derivatives of naturally occurring biologically active tetrahydrofurans, especially ones with spirocyclic structure. Highly regio- and stereoselective nucleopalladation of alkynes initiates the cross-coupling between alkynamides and alkenes to give the olefin oxyalkenylation products in good to excellent yields. The hydroxyl group in the olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β-H elimination.