3-methoxyquinoline N-oxide | 57244-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 3-methoxyquinoline 1-oxide；3-Methoxychinolin-N-oxid；3-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 57244-56-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ULBAEPLGJPQLLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5 °C
• 沸点：
  340.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyquinoline N-oxide 在 四丁基溴化铵 、 4-甲苯磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到2-­bromo-­3-­methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环氮氧化物的区域选择性溴化

  摘要：

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol3034675
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基喹啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 3-methoxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹啉N-氧化物的无外源氧化剂和无催化剂的电化学脱氧C2磺化†

  摘要：

  已经实现了无外源氧化剂和无催化剂的电化学脱氧C 2磺酰化反应。通过使用喹啉N-氧化物作为起始原料，在室温下间接实现了缺电子喹啉的电化学CH-H磺酰化反应，合成了多种磺酰化喹啉衍生物，适中至高收率，具有良好的区域选择性。值得注意的是，该方案是通过电化学合成磺化的电子缺陷型杂芳烃/芳烃的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9cc07777d

文献信息

• Synergy of anodic oxidation and cathodic reduction leads to electrochemical deoxygenative C2 arylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Yong Yuan、Minbao Jiang、Tao Wang、Yunkui Xiong、Jun Li、Huijiao Guo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc05841a

  日期：——

  The first example of electrochemical deoxygenative C2 arylation of quinoline N-oxides using sulfonyl hydrazines was demonstrated in this work. By employing both anodic oxidation and cathodic reduction, a variety of 2-arylquinolines were synthesized under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-reductant-free conditions.

  在这项工作中证明了使用磺酰基肼对喹啉N-氧化物进行电化学脱氧C2芳基化的第一个例子。通过同时采用阳极氧化和阴极还原，在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源还原剂的条件下合成了各种2-芳基喹啉。
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• Exogenous-oxidant- and catalyst-free electrochemical deoxygenative C2 sulfonylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Minbao Jiang、Yong Yuan、Tao Wang、Yunkui Xiong、Jun Li、Huijiao Guo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc07777d

  日期：——

  An exogenous-oxidant- and catalyst-free electrochemical deoxygenative C2 sulfonylation reaction has been achieved. By employing quinoline N-oxides as the starting materials, the electrochemical C–H sulfonylation of electron-deficient quinolines was indirectly achieved at room temperature and a variety of sulfonylated quinoline derivatives were synthesized in modest to high yield with excellent regioselectivity

  已经实现了无外源氧化剂和无催化剂的电化学脱氧C 2磺酰化反应。通过使用喹啉N-氧化物作为起始原料，在室温下间接实现了缺电子喹啉的电化学CH-H磺酰化反应，合成了多种磺酰化喹啉衍生物，适中至高收率，具有良好的区域选择性。值得注意的是，该方案是通过电化学合成磺化的电子缺陷型杂芳烃/芳烃的第一个例子。
• Rhodium(III)-Catalyzed CC and CO Coupling of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Alkynes: Combination of CH Activation with O-Atom Transfer
  作者：Xueyun Zhang、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201406747

  日期：2014.9.26

  [Cp*RhIII]‐catalyzed CH activation of arenes assisted by an oxidizing NO or NN directing group has allowed the construction of a number of hetercycles. In contrast, a polar NO bond is well‐known to undergo O‐atom transfer (OAT) to alkynes. Despite the liability of NO bonds in both CH activation and OAT, these two important areas evolved separately. In this report, [Cp*RhIII] catalysts integrate

  的[Cp *铑III ] -催化Ç  ħ由氧化N辅助芳烃的活化 O或N  ñ引导组已经允许了许多hetercycles的建设。相反，众所周知，极性NO键会经历O原子转移（OAT）到炔烃。尽管N的责任 O键在C  ħ活化和OAT，这两个重要方面分别进化。在本报告中，[Cp * Rh III ]催化剂将两个区域整合到喹啉N-氧化物与炔烃的有效氧化还原-中性偶联中，从而制得α-（8-喹啉基）苯乙酮。在这个过程中的N个O键既是CH活化的指导基团，又是O原子供体。
• A practical and mild chlorination of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Hailing Jia、Wuchang Wang、Zhe Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.005

  日期：2014.12

  selectively chlorinated at C2 in moderate to excellent yields, employing Vilsmeier reagent as both the activating agent and the nucleophilic chloride source. Remarkable features of the method include simple operation, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and the use of only stoichiometric amount of POCl3. The potential extension of this method to a one-pot oxidation/chlorination sequence

  使用Vilsmeier试剂同时作为活化剂和亲核氯化物源，在C2选择性地将熔融的N-氧化的嗪N进行选择性氯化。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽以及仅使用化学计量的POCl3 。该方法的潜在扩展范围是一锅法氧化/氯化序列，无需分离所述的ñ氧化物中间体也被验证。