tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-(butylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-4-oxocyclopentyl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 864238-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-(butylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-4-oxocyclopentyl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 864238-83-5
• 化学式: C₃₁H₅₆N₄O₇S
• 分子量: 628.874
• InChiKey: ZHBYXWZEOSTWDM-TXEXXNSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-(butylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-4-oxocyclopentyl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-N-[(1S)-1-{[(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2-{[(1S)-1-(butylcarbamoyl)-2-methylpropyl]carbamoyl}-4-oxocyclopentyl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamoyl}-3-(methylsulfanyl)propyl]-2-acetamido-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-isobutyl-(5S)-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三异丙基亚磷酸酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-(butylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-4-oxocyclopentyl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+