(2S,3S,4R,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 106220-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 106220-92-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: RDZPGIGCDNSOIY-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 四氯化钛 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-((S)-1-Hydroxy-allyl)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  On the communication of chirality from furanose and pyranose rings to monosaccharide side chains: anomalous results in the glucose series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90570-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  On the communication of chirality from furanose and pyranose rings to monosaccharide side chains: anomalous results in the glucose series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90570-8