1-<2-Hydroxy-benzoyl>-2-phenyl-cyclopropan | 24127-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-Hydroxy-benzoyl>-2-phenyl-cyclopropan
• 英文别名: 1-(2-Hydroxybenzoyl)-2-phenylcyclopropan；(2-Hydroxyphenyl)-(2-phenylcyclopropyl)methanone
• CAS: 24127-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KTNWIHXBIMHYRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  385.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Hydroxy-benzoyl>-2-phenyl-cyclopropan 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-diphenyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银催化环丙基甲醇重排用于苯并[b]氧杂环庚烷和2H-Chromene合成

  摘要：

  通过从 2-[环丙基（羟基）甲基]苯酚开始，报道了一种有效的 AgOTf 催化（TfO = 三氟甲磺酸盐）环丙基甲醇重排，用于合成苯并 [b] 氧杂环庚烷和 2H-色烯。事实证明，这些反应在范围内是通用的，并提供了一系列相应的官能化氧杂环。苯并稠合六元加合物的形成被认为是由苯并 [b] 氧杂环庚因衍生物的环收缩引起的。通过微调反应时间可以实现对产物选择性的控制。银 (I) 阳离子和三氟甲磺酸盐阴离子之间的催化协同作用对于最佳产品收率至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500374
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 2'-羟基查耳酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到1-<2-Hydroxy-benzoyl>-2-phenyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  内选择性 Pd 催化甲硅烷基甲基 Heck 反应

  摘要：

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。

  DOI：

  10.1021/ja5104525

文献信息

• DONNELLY J. A.; FOX M. J.; HOEY J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., PART 1, 1979, NO 11, 2629-2633
  作者：DONNELLY J. A.、 FOX M. J.、 HOEY J. G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOSITIONS OF A CYCLOOXYGENASE-2 SELECTIVE INHIBITOR AND A SEROTONIN-MODULATING AGENT FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DAMAGE<br/>[FR] COMPOSITIONS RENFERMANT UN INHIBITEUR SELECTIF DE LA CYCLO-OXYGENASE-2 ET UN AGENT MODULANT LA SEROTONINE DESTINEES AU TRAITEMENT DE LESIONS DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005018541A2

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of central nervous system damage in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of a central nervous system ischemic condition or a central nervous system traumatic injury comprising the administration to a subject of a serotonin-modulating agent in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.
• [EN] CYCLOPROPYL METHANONE DERIVATIVES, THE PREPARATION AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPROPYLMÉTHANONES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005037810A2

  公开（公告）日：2005-04-28

  Composé répondant à la formule (I) dans laquelle n égal 1 à 6 ; A représente un aryle, tel qu'un phényle ou un naphthyle, ou un hétéroaryle monocyclique tel qu'un thiényle, furyle ou pyrrolyle ; l'aryle ou l'hétéroaryle étant éventuellement substitué; B représente NR1R2, R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe C1-6 alkyle ; ou R1 et R2 représentent ensemble un groupe C2-6 alkylidène, un groupe -C1-3 alkylidène-O-C1-3 alkylidène-, ou un groupe -C1-3 alkylidène-N(R3)­-C1-3 alkylidène- où R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-3 alkyle ou C1-6 alkylcarbonyle, ou un aminocycle tel qu'aziridine, azetidine, pyrrolidine, pipéridine, lié par un carbone de l'aminocyle au groupe -O-(C)n-; les groupes R1, R2, ainsi que l'aminocycle étant éventuellement et -O-(C)n- représente un groupe -O-C1-6 alkylidène, éventuellement substitué. Application en thérapeutique.
• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。
• Silver Triflate Catalyzed Cyclopropyl Carbinol Rearrangement for Benzo[<i>b</i>]oxepine and 2<i>H</i>-Chromene Synthesis
  作者：Philip Wai Hong Chan、Wan Teng Teo、Shaun Wei Yong Koh、Bo Ra Lee、Benjamin James Ayers、Dik-Lung Ma、Chung-Hang Leung

  DOI：10.1002/ejoc.201500374

  日期：2015.7

  An efficient AgOTf-catalyzed (TfO = trifluoromethanesulfonate) cyclopropyl carbinol rearrangement for the synthesis of benzo[b]oxepines and 2H-chromenes is reported by starting from 2-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]phenols. The reactions proved to be general in scope and furnished a range of the corresponding functionalized oxygen heterocycles. The formation of the benzo-fused six-membered adduct is proposed

  通过从 2-[环丙基（羟基）甲基]苯酚开始，报道了一种有效的 AgOTf 催化（TfO = 三氟甲磺酸盐）环丙基甲醇重排，用于合成苯并 [b] 氧杂环庚烷和 2H-色烯。事实证明，这些反应在范围内是通用的，并提供了一系列相应的官能化氧杂环。苯并稠合六元加合物的形成被认为是由苯并 [b] 氧杂环庚因衍生物的环收缩引起的。通过微调反应时间可以实现对产物选择性的控制。银 (I) 阳离子和三氟甲磺酸盐阴离子之间的催化协同作用对于最佳产品收率至关重要。